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Bac 2027 · spécialité physique-chimie

Chimie organique : familles, nomenclature, isomères

Même formule brute, molécules différentes : en chimie organique, le groupe caractéristique, le nom et la formule topologique disent à quelle famille appartient une espèce et comment elle se comporte. Avec des règles de nomenclature fournies, on nomme une molécule, on dessine des isomères de constitution et l’on repère le motif d’un polymère, trois savoir-faire de terminale à maîtriser pour le bac.

Au bac de physique-chimie : dans 29 des 35 sujets de 2024 à 2026 (questions : 46).

L’essentiel

ce qu’il faut savoir
  • Une molécule organique se décrit par sa formule brute, qui compte les atomes, par sa formule semi-développée, qui montre leur enchaînement, ou par sa formule topologique, où chaque sommet et chaque bout de segment figure un atome de carbone.
  • Sur un tel dessin, on n’écrit pas les hydrogènes liés à un carbone ; les autres atomes, comme O\ce{O} ou N\ce{N}, s’écrivent avec leurs propres hydrogènes.
  • Un petit ensemble d’atomes décide de la famille d’un composé : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide, halogénoalcane. Cette famille fixe la terminaison du nom ; la chaîne carbonée en donne la racine.
  • Deux isomères de constitution partagent leur formule brute, mais leurs atomes s’enchaînent autrement.
  • Un polymère est une très grande molécule où un même motif revient un grand nombre de fois.

L’épreuve écrite de spécialité physique-chimie dure 210 minutes et est notée sur 20 : trois exercices indépendants, et à partir de la session 2027 deux points pour la maîtrise de la langue. Elle compte pour 80 % de la note de la spécialité ; l’évaluation des compétences expérimentales, une heure au laboratoire, pour 20 %. Le sujet dit si la calculatrice est autorisée.

Lire et dessiner une formule topologique

Dans une formule semi-développée, les groupes d’atomes se suivent dans l’ordre de leurs liaisons, par exemple CHX3−CH(CHX3)−CHX2−OH\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-OH}. La formule topologique allège le dessin : un carbone se trouve à chaque extrémité et à chaque jonction de deux segments, et ses hydrogènes se déduisent de sa valence de 4. Seuls les atomes autres que C\ce{C} et H\ce{H} sont notés.

Une double liaison se dessine par deux traits parallèles. Une chaîne qui se referme sur elle-même donne un cycle, une chaîne qui porte une double liaison un squelette insaturé ; dans les deux cas, le même principe de lecture s’applique.

Pour passer de la formule topologique à la formule brute, compte les carbones, ajoute à chacun les hydrogènes qui lui manquent pour atteindre quatre liaisons, puis ajoute les atomes écrits sur le dessin, hydrogènes compris.

Les familles et leurs groupes caractéristiques

Le programme cite les esters, les amines, les amides et les halogénoalcanes, qui s’ajoutent aux alcools, aux aldéhydes, aux cétones et aux acides carboxyliques déjà vus. Le tableau donne, pour chacune, le groupe, la marque qu’il laisse dans le nom et un exemple simple.

FamilleGroupeDans le nomExemple
alcool−OH\ce{-OH}terminaison -olCHX3−CHX2−OH\ce{CH3-CH2-OH} : éthanol
aldéhyde−CHO\ce{-CHO}terminaison -alCHX3−CHO\ce{CH3-CHO} : éthanal
cétone>C=O\ce{>C=O}terminaison -oneCHX3−CO−CHX3\ce{CH3-CO-CH3} : propanone
acide carboxylique−COOH\ce{-COOH}acide …oïqueCHX3−COOH\ce{CH3-COOH} : acide éthanoïque
ester−COO−\ce{-COO-}…oate de …yleCHX3−COO−CHX3\ce{CH3-COO-CH3} : éthanoate de méthyle
amine−NHX2\ce{-NH2}terminaison -amineCHX3−CHX2−NHX2\ce{CH3-CH2-NH2} : éthanamine
amide−CO−NHX2\ce{-CO-NH2}terminaison -amideCHX3−CO−NHX2\ce{CH3-CO-NH2} : éthanamide
halogénoalcane−Cl\ce{-Cl}, −Br\ce{-Br}…préfixe chloro-, bromo-…CHX3−CHX2−Cl\ce{CH3-CH2-Cl} : chloroéthane

Nommer une espèce avec les règles fournies

Le nom suit toujours le même fil. Un sujet fournit les noms des alcanes (méthane, éthane, propane, butane, pentane, hexane…) et les terminaisons ; il reste à les appliquer dans l’ordre. 1. Repère le groupe caractéristique principal, qui fixe la terminaison. 2. Prends la chaîne carbonée la plus longue qui porte ce groupe : son nombre de carbones donne la racine. 3. Numérote cette chaîne pour donner le plus petit indice au groupe. 4. Les ramifications se citent devant, par ordre alphabétique, avec leur indice (méthyl-, éthyl-…).

Exemple : CHX3−CH(CHX3)−CHX2−CHX2−OH\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH}. Le groupe −OH\ce{-OH} impose la terminaison -ol ; la chaîne la plus longue qui le porte compte quatre carbones, d’où butane ; on numérote à partir du carbone qui porte −OH\ce{-OH}, un méthyle est en position 3 : 3-méthylbutan-1-ol.

Pour un ester, le nom se lit en deux parties : la moitié venue de l’acide donne « …oate », celle venue de l’alcool « …yle ». Ainsi CHX3−CHX2−COO−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3} s’appelle propanoate de propyle.

Isomérie de constitution et polymères

Deux isomères de constitution portent la même formule brute sans lier leurs atomes de la même façon. Trois cas se présentent : l’isomérie de chaîne (le squelette change), l’isomérie de position (le groupe change de place sur la chaîne) et l’isomérie de fonction (le groupe change de famille). Le dessin montre quatre des isomères de constitution de formule brute CX4HX10O\ce{C4H10O}.

Pour représenter des isomères à partir d’une formule brute, fixe d’abord le squelette, puis place le groupe, en vérifiant à chaque dessin que les atomes et les liaisons sont bien ceux de la formule, sans en oublier ni en ajouter.

Une macromolécule qui répète un motif constitue un polymère. Le motif vient du monomère, molécule qui s’enchaîne à beaucoup d’autres. Pour l’éthène, n CHX2=CHX2⟶(−CHX2−CHX2X−)nn\,\ce{CH2=CH2} \longrightarrow \left(\ce{-CH2-CH2-}\right)_n : la double liaison disparaît, le motif vaut −CHX2−CHX2X−\ce{-CH2-CH2-} et nn est très grand. Pour identifier le motif à partir d’une formule, repère ce qui se répète dans les parenthèses.

Certains polymères sont naturels : la cellulose, polymère du glucose, l’amidon ou les protéines. D’autres sont de synthèse : le polyéthylène, le polychlorure de vinyle (PVC), le polystyrène, qui fournissent des matières plastiques d’usage courant. Le polyéthylène, par exemple, sert surtout à fabriquer des films et des sacs d’emballage.

OHbutan-1-olOHbutan-2-olOméthoxypropaneOH2-méthylpropan-2-ol

Les mots du programme

formule topologique
Représentation d’une molécule où chaque sommet et chaque bout de segment figure un carbone, les hydrogènes portés par un carbone n’étant pas écrits.
groupe caractéristique
Groupe d’atomes qui donne à une molécule des propriétés propres et fixe sa famille fonctionnelle.
ester
Famille de composés qui portent le groupe −COO−\ce{-COO-} ; un ester résulte de l’action d’un alcool sur un acide carboxylique, l’eau étant éliminée.
amine
Famille de composés qui portent un atome d’azote lié à des atomes d’hydrogène ou de carbone, de groupe −NHX2\ce{-NH2} pour une amine primaire.
amide
Famille de composés qui portent le groupe −CO−NHX2\ce{-CO-NH2} (amide primaire), obtenus en remplaçant le groupe −OH\ce{-OH} d’un acide par un groupe azoté.
isomérie de constitution
Relation entre deux espèces dont la formule brute est commune et dont les atomes sont enchaînés différemment.
polymère
Substance dont les molécules répètent un grand nombre de fois un même motif, issu d’un ou de plusieurs monomères.

Une question du sujet

source : éduscol
Une vraie question d’un sujet du bac, mot pour mot, avec les lignes de l’exercice dont elle a besoin. Cherche-la avant de lire le corrigé.
Question d’un sujetbac

Bac 2026, Métropole, jour 1 — exercice 2, question 1

Exercice 2 — L’odeur de Jasmin

Ministère de l’Éducation nationale – éduscol
L’huile essentielle de jasmin est extraite de la fleur de jasmin. Cette dernière contient plusieurs espèces chimiques dont l’éthanoate de benzyle. […] • formule semi-développée de l’éthanoate de benzyle : […]

Question 1

Q1. Recopier la formule semi-développée de l’éthanoate de benzyle, entourer son groupe caractéristique et indiquer la famille fonctionnelle associée. Note du site : nommer le groupe caractéristique et la famille fonctionnelle ; la formule n’a pas à être recopiée.

Source : ministère de l’Éducation nationale – éduscol, bac 2026, spécialité physique-chimie, Métropole, jour 1, exercice 2, question 1 (Licence Ouverte / etalab-2.0). Corrigé : Kleksa (non officiel). · Le sujet sur éduscol · Faire le sujet gratuitement

Question d’un sujetbac

Bac 2026, Centres étrangers, jour 2 — exercice 2, question 3

Exercice 2 — L’acide azélaïque dans les cosmétiques — 1. Propriétés de l’acide azélaïque

[…] Données : Règles de nomenclature officielle :
NomNombre d’atomes de carbone
Méthane1
Éthane2
Propane3
Butane4
Pentane5
Hexane6
Heptane7
Octane8
Nonane9
Décane10
Famille chimiqueSuffixe
Acide carboxyliqueacide …oïque
Ester…oate de …yle
Aldéhyde-al
Alcool-ol
Si plusieurs groupes caractéristiques de la molécule sont identiques, on précède le suffixe lié à la famille chimique par di, tri ou tétra respectivement pour 2,3 ou 4 groupes identiques. La formule de l’acide azélaïque est : HOOC−(CHX2)X7−COOH\ce{HOOC - (CH2)7 - COOH}.

Question 3. (0–0,25)

Q.3. Exploiter les règles de nomenclature fournies pour nommer la molécule d’acide azélaïque en nomenclature officielle.

Source : ministère de l’Éducation nationale – éduscol, bac 2026, spécialité physique-chimie, Centres étrangers, jour 2, exercice 2, question 3 (Licence Ouverte / etalab-2.0). Corrigé : Kleksa (non officiel). · Le sujet sur éduscol

Dans les sujets

compté par sujet
Les sujets de 2024 à 2026 qui ont posé une question sur cette notion : dans 29 des 35 sujets, sans compter les sujets de remplacement et de secours.
SujetQuestions
Bac 2026, Amérique du Nord, jour 11.1
Bac 2026, Antilles-Guyane, jour 11.17
Bac 2026, Antilles-Guyane, jour 22.1
Bac 2026, Asie, jour 11.1
Bac 2026, Centres étrangers, jour 13.1
Bac 2026, Centres étrangers, jour 22.1, 2.2, 2.3
Bac 2026, Métropole, jour 12.1
Bac 2026, Polynésie, jour 11.7
Bac 2026, Polynésie, jour 21.14, 1.15
Bac 2025, Amérique du Nord, jour 11.1
Bac 2025, Amérique du Nord, jour 21.10
Bac 2025, Amérique du Sud, jour 21.1, 1.2
Bac 2025, Asie, jour 13.1, 3.2
Bac 2025, Centres étrangers, jour 11.1, 1.9
Bac 2025, Centres étrangers, jour 21.6, 1.7
Bac 2025, Métropole, jour 11.14
Bac 2025, Métropole, jour 23.1
Bac 2025, Nouvelle-Calédonie, jour 11.1
Bac 2025, Nouvelle-Calédonie, jour 21.10
Bac 2025, Polynésie, jour 11.9, 1.10
Bac 2025, Polynésie, jour 22.1, 3.1, 3.2
Bac 2024, Amérique du Nord, jour 13.1
Bac 2024, Amérique du Nord, jour 23.1, 3.2
Bac 2024, Asie, jour 22.1, 2.2
Bac 2024, Centres étrangers, jour 11.1, 1.2, 1.3
Bac 2024, Métropole, jour 11.1, 1.7
Bac 2024, Métropole, jour 22.1, 2.2
Bac 2024, Polynésie, jour 11.10, 1.11
Bac 2024, Polynésie, jour 21.1

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bac

Question 1. (0–1)

On considère la molécule de formule semi-développée CHX3−CHX2−CO−NHX2\ce{CH3-CH2-CO-NH2}. Choisir le nom de cette molécule.

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bac

Question 2. (0–1)

On considère la molécule de formule semi-développée CHX3−CHX2−CHX2−CO−NHX2\ce{CH3-CH2-CH2-CO-NH2}. Choisir la famille fonctionnelle à laquelle appartient cette molécule.

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bac

Question 3. (0–1)

On considère la molécule de formule semi-développée CHX3−CHX2−CHX2−CHX2−CHX2−CHX2−NHX2\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2}. Choisir le nom du groupe caractéristique présent dans cette molécule.

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Les erreurs fréquentes

là où on perd des points
  • Prendre la chaîne la plus longue sans regarder où se trouve le groupe principal. La chaîne principale est la plus longue de celles qui portent le groupe.
  • Numéroter par la mauvaise extrémité. On numérote pour donner le plus petit indice au groupe principal, avant de s’occuper des ramifications.
  • Confondre ester et acide carboxylique. Le groupe −COOH\ce{-COOH} garde un hydrogène sur l’oxygène ; dans le groupe −COO−\ce{-COO-}, cet oxygène est lié à un carbone.
  • Croire que deux dessins différents sont deux molécules différentes. Une même molécule peut être dessinée de plusieurs façons ; deux isomères ont, eux, des enchaînements d’atomes différents.
  • Oublier qu’un double ou triple trait compte pour une liaison de plus. Le carbone garde toujours quatre liaisons, doubles et triples comprises, ce qui fixe ses hydrogènes.

À retenir

  • Formule topologique : un carbone à chaque sommet et à chaque bout de segment, ses hydrogènes non écrits.
  • La famille se lit au groupe caractéristique, et le groupe se retrouve dans la terminaison du nom.
  • Nom : groupe principal, chaîne la plus longue qui le porte, plus petit indice au groupe, ramifications par ordre alphabétique.
  • Isomères de constitution : formule brute commune, atomes enchaînés autrement (chaîne, position ou fonction).
  • Polymère : un motif répété ; il vient d’un ou plusieurs monomères.

Questions fréquentes

  1. 1.Faut-il apprendre les règles de nomenclature par cœur ?+
    Réponse :Le programme parle de règles « fournies » : le sujet donne les noms des alcanes et les terminaisons. Il faut surtout savoir les appliquer dans l’ordre et reconnaître les groupes caractéristiques.
  2. 2.Comment passer d’une formule semi-développée à une formule topologique ?+
    Réponse :Dessine la chaîne carbonée en zigzag, un sommet par carbone, puis ajoute les groupes caractéristiques, atomes d’oxygène ou d’azote compris. Les hydrogènes portés par les carbones ne s’écrivent pas.
  3. 3.Comment savoir si deux molécules sont isomères ?+
    Réponse :Compare leurs formules brutes : si elles sont égales alors que les atomes ne s’enchaînent pas de la même manière, les deux espèces comptent parmi les isomères de constitution l’une de l’autre. Si l’enchaînement est identique, c’est une seule et même molécule.
  4. 4.Quelle différence entre un monomère et un motif ?+
    Réponse :Le monomère est la molécule de départ, qui porte souvent une double liaison. Le motif est ce qui se répète dans la chaîne du polymère, une fois la double liaison transformée en liaisons simples.
  5. 5.Un polymère est-il toujours artificiel ?+
    Réponse :Non. Amidon, protéines et cellulose existent dans la nature, alors que le polyéthylène, le polystyrène et le PVC sortent tous d’une synthèse industrielle de grande échelle.

Voir aussi

Toutes les notions de physique-chimie du bac

Notion suivante du programme : Synthèse organique

Sources

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