Kleksa

Bac 2027 · spécialité physique-chimie

Synthèse organique : rendement, montages, stratégie

Fabriquer une molécule au laboratoire, c’est choisir des réactifs et des conditions, puis peser ce qu’on récupère et le comparer à ce qu’on aurait pu obtenir. Viennent ensuite, en terminale, l’optimisation d’une étape, l’enchaînement de plusieurs réactions et le bilan environnemental de l’ensemble, à travailler avant l’écrit du bac.

Au bac de physique-chimie : dans 18 des 35 sujets de 2024 à 2026 (questions : 57).

L’essentiel

ce qu’il faut savoir
  • Une synthèse organique transforme des réactifs en une espèce voulue par un protocole : transformation (souvent chauffée, avec un catalyseur), séparation, purification, puis pesée.
  • Le rendement compare la masse obtenue à la masse maximale : η=mobtenuemmax⁡{\eta = \dfrac{m_{\text{obtenue}}}{m_{\max}}}, où mmax⁡m_{\max} correspond à la consommation totale du réactif limitant.
  • Pour aller plus vite, on joue sur la température, la concentration et le catalyseur. Pour accroître le rendement d’une transformation limitée, on emploie l’un des réactifs au-delà de la proportion stœchiométrique ou on retire un produit du milieu.
  • Un enchaînement de plusieurs réactions peut modifier un groupe caractéristique, changer la chaîne carbonée ou former un polymère ; un groupe gênant se protège alors, puis se déprotège.
  • Une synthèse écoresponsable réduit les déchets, la dépense d’énergie et l’usage de solvants nocifs, et cherche une bonne économie d’atomes.

L’épreuve écrite de spécialité physique-chimie dure 210 minutes et est notée sur 20 : trois exercices indépendants, et à partir de la session 2027 deux points pour la maîtrise de la langue. Elle compte pour 80 % de la note de la spécialité ; l’évaluation des compétences expérimentales, une heure au laboratoire, pour 20 %. Le sujet dit si la calculatrice est autorisée.

Le rendement d’une synthèse

Parmi les réactifs, celui qui disparaît le premier est le réactif limitant : son quotient n/νn/\nu (quantité de matière sur nombre stœchiométrique) est le plus petit. Son épuisement fixe la masse maximale mmax⁡m_{\max}, celle que donnerait une transformation totale. Le rendement rapporte la masse réellement recueillie à cette masse, η=mobtenuemmax⁡{\eta = \dfrac{m_{\text{obtenue}}}{m_{\max}}}, souvent exprimé en pourcentage ; en principe, il ne dépasse pas 1.

Le rendement reste inférieur à 1 pour plusieurs raisons : la transformation n’est pas toujours totale, des réactions parasites peuvent consommer des réactifs, et chaque manipulation fait perdre un peu de produit : transferts, filtration, séchage ou recristallisation.

Valeurs fictives. On fait réagir 12,0 g\pu{12,0 g} d’acide éthanoïque et 11,1 g\pu{11,1 g} de butan-1-ol : CX2HX4OX2+CX4HX10O⇌CX6HX12OX2+HX2O\ce{C2H4O2 + C4H10O <=> C6H12O2 + H2O}. Le tableau donne les quantités. Le réactif limitant est le butan-1-ol, de sorte que mmax⁡=n×M(ester)≈17,4 gm_{\max} = n \times M(\text{ester}) \approx \pu{17,4 g}. Si l’on recueille 12,5 g\pu{12,5 g} d’ester après purification, η=12,5 g17,4 g≈0,72\eta = \dfrac{\pu{12,5 g}}{\pu{17,4 g}} \approx 0{,}72, soit 72 %\pu{72 \%}.

EspèceMM (g ⋅ mol−1\pu{g.mol-1})mm (g\pu{g})nn (mmol\pu{mmol})
acide éthanoïque60,112,0199,7
butan-1-ol74,111,1149,8
éthanoate de butyle (obtenu)116,212,5107,6

Aller plus vite, obtenir davantage

La vitesse de formation d’un produit augmente avec la température et avec la concentration des réactifs, et un catalyseur l’accélère sans modifier l’état d’équilibre. Pour l’estérification, lente, on chauffe et l’on ajoute un catalyseur.

On chauffe souvent à reflux : le mélange bout, un réfrigérant à eau placé verticalement condense les vapeurs, et le liquide formé redescend dans le ballon. Le milieu reste à l’ébullition sans perdre de matière, aussi longtemps qu’on le souhaite.

Quand une transformation n’est pas totale, sa composition finale dépend des quantités engagées : un réactif en large excès, ou un produit qu’on retire au fur et à mesure, déplace l’équilibre vers les produits et augmente le rendement ; le catalyseur n’y change rien. Pour l’estérification, on élimine l’eau formée, par exemple par distillation.

chauffageeau froideeauréfrigérant

Enchaîner des réactions : séquence et protection

Une stratégie de synthèse part de la molécule à obtenir et choisit, dans une banque de réactions fournie, les étapes qui modifient un groupe caractéristique, changent la chaîne carbonée ou créent un polymère. Pour chaque étape, identifie la catégorie de la réaction, rappelée dans le tableau.

Quand un groupe gêne une étape, on le protège : un réactif le bloque, on réalise la transformation voulue, puis une dernière étape, la déprotection, restitue le groupe de départ. L’étape de protection se justifie par ce qu’elle évite, par exemple la réaction du groupe −OH\ce{-OH} d’un alcool avec un réactif destiné à une autre partie de la molécule.

CatégorieCe qui se passeExemple
substitutionun atome, ou tout un groupe, prend la place d’un autreCHX3−Cl→CHX3−OH\ce{CH3-Cl -> CH3-OH}
additiondes atomes se fixent aux deux extrémités d’une liaison multipleCHX2=CHX2+BrX2→CHX2Br−CHX2Br\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}
éliminationdes atomes partent et une liaison multiple se formeCHX3−CHOH−CHX3→CHX3−CH=CHX2\ce{CH3-CHOH-CH3 -> CH3-CH=CH2} avec départ de HX2O\ce{H2O}
acide-baseun ion HX+\ce{H+} passe d’un acide à une basecouples AH/AX−\ce{AH/A-}
oxydo-réductionun oxydant capte les électrons que cède un réducteuroxydation d’un alcool en acide carboxylique

Isoler, purifier, contrôler

Le produit brut doit d’abord être séparé du milieu réactionnel. Une extraction liquide-liquide se fait dans une ampoule à décanter : on ajoute un solvant non miscible à l’eau, dans lequel l’espèce voulue est plus soluble, on agite, puis on laisse les deux phases se séparer. La phase de plus grande masse volumique occupe le bas ; on soutire les deux phases l’une après l’autre.

Un solide se récupère par filtration sous pression réduite, sur un entonnoir Büchner monté sur une fiole à vide : l’aspiration rend la filtration bien plus rapide. Pour le purifier, on le recristallise : dissous à chaud dans le minimum de solvant, il cristallise au refroidissement, presque pur, tandis que les impuretés restent en solution ; une nouvelle filtration recueille les cristaux.

Une chromatographie sur couche mince (CCM) contrôle ensuite le produit. Sur la ligne de dépôt de la plaque, on place le produit et des espèces de référence ; l’éluant monte par capillarité et entraîne chaque espèce plus ou moins haut. Une seule tache, à la hauteur de celle de la référence, signale un produit pur et identifié. Une tache se repère par son rapport frontal RfR_f, distance parcourue par l’espèce divisée par celle parcourue par l’éluant.

Une synthèse écoresponsable

Discuter l’impact d’une synthèse, c’est examiner l’énergie dépensée, les sous-produits et les déchets, le choix des réactifs et des solvants. La chimie verte propose des pistes : éviter les déchets au lieu de les traiter, retenir des solvants moins nocifs, opérer si possible à température et pression ambiantes, privilégier la catalyse.

L’économie d’atomes évalue la fraction des atomes engagés qui finit dans le produit voulu ; en masse, M(produit)∑M(reˊactifs){\dfrac{M(\text{produit})}{\sum M(\text{réactifs})}}. Pour l’exemple précédent, 116,260,1+74,1≈0,87\dfrac{116{,}2}{60{,}1 + 74{,}1} \approx 0{,}87 : l’eau emporte le reste de la masse.

Les mots du programme

rendement d’une synthèse
Rapport η\eta de la masse (ou de la quantité de matière) de produit obtenue à la valeur maximale correspondant à une transformation totale.
chauffage à reflux
Chauffage d’un mélange à l’ébullition, sous un réfrigérant vertical qui ramène les vapeurs condensées dans le ballon.
protection / déprotection
Blocage d’un groupe caractéristique qui gênerait une étape, puis rétablissement de ce groupe à la fin de la séquence.
économie d’atomes
Fraction des atomes des réactifs qui se retrouve dans le produit voulu.

Une question du sujet

source : éduscol
Une vraie question d’un sujet du bac, mot pour mot, avec les lignes de l’exercice dont elle a besoin. Cherche-la avant de lire le corrigé.
Question d’un sujetbac

Bac 2026, Polynésie, jour 2 — exercice 1, question 1

Exercice 1 — LES ALGUES VERTES — Partie A : Dosage des ions nitrate.

[…] Étape 1 : Les ions nitrate NOX3X−\ce{NO3^-}, en milieu acide, réagissent avec une quantité de cuivre métallique en excès selon une transformation chimique totale modélisée par la réaction suivante : 3 Cu(s)+2 NOX3X−(aq)+8 HX+(aq)→2 NO(g)+4 HX2O(ℓ)+3 CuX2+(aq)\ce{3 Cu(s) + 2 NO3^-(aq) + 8 H^+(aq) -> 2 NO(g) + 4 H2O(\ell) + 3 Cu^2+(aq)} (1) Dans un ballon muni d’un réfrigérant à eau, on introduit un volume Veau=50,0 mLV_{\text{eau}} = \pu{50,0 mL} d’eau souterraine bretonne, 50 mg de copeaux de cuivre et 5 mL d’acide sulfurique concentré. Après chauffage à reflux et refroidissement, le contenu du ballon est filtré et recueilli dans un erlenmeyer.

Question 1

Q1. Citer deux avantages apportés par l’utilisation d’un chauffage à reflux.

Source : ministère de l’Éducation nationale – éduscol, bac 2026, spécialité physique-chimie, Polynésie, jour 2, exercice 1, question 1 (Licence Ouverte / etalab-2.0). Corrigé : Kleksa (non officiel). · Le sujet sur éduscol

Question d’un sujetbac

Bac 2025, Nouvelle-Calédonie, jour 2 — exercice 1, question 15

Exercice 1 — SYNTHÈSE D’UN ÉDULCORANT : L’ASPARTAME — Partie C – Stratégie de synthèse

Figure 1 – Équation de réaction de formation de l’aspartame · Ministère de l’Éducation nationale – éduscol
L’aspartame remplace le sucre dans des régimes hypocaloriques. Il est synthétisé à partir d’acide aspartique et de phénylalanine méthylée. […] On souhaite créer une liaison entre l’acide aspartique et la phénylalanine méthylée pour obtenir l’aspartame selon l’équation de réaction donnée figure 1 en début d’exercice.

Question 15

15. Identifier en expliquant, parmi les catégories suivantes, celle à laquelle appartient cette transformation : oxydoréduction, acide-base, addition, élimination, substitution.

Source : ministère de l’Éducation nationale – éduscol, bac 2025, spécialité physique-chimie, Nouvelle-Calédonie, jour 2, exercice 1, question 15 (Licence Ouverte / etalab-2.0). Corrigé : Kleksa (non officiel). · Le sujet sur éduscol

Dans les sujets

compté par sujet
Les sujets de 2024 à 2026 qui ont posé une question sur cette notion : dans 18 des 35 sujets, sans compter les sujets de remplacement et de secours.
SujetQuestions
Bac 2026, Antilles-Guyane, jour 11.14, 1.15, 1.16
Bac 2026, Centres étrangers, jour 23.1, 3.2, 3.6, 3.7
Bac 2026, Métropole, jour 12.10, 3.6
Bac 2026, Métropole, jour 21.16, 1.17
Bac 2026, Polynésie, jour 11.6, 1.9, 1.11, 1.12, 1.13, 1.15, 1.16
Bac 2026, Polynésie, jour 21.1
Bac 2025, Amérique du Nord, jour 11.4, 1.5, 1.7, 1.8
Bac 2025, Amérique du Nord, jour 21.7, 1.11, 1.12
Bac 2025, Amérique du Sud, jour 21.3, 1.5, 1.6
Bac 2025, Asie, jour 13.4, 3.8, 3.9
Bac 2025, Centres étrangers, jour 21.9, 1.10, 1.11, 1.13
Bac 2025, Métropole, jour 11.1, 1.2, 1.4
Bac 2025, Métropole, jour 23.5, 3.7, 3.10
Bac 2025, Nouvelle-Calédonie, jour 11.14
Bac 2025, Nouvelle-Calédonie, jour 21.15, 1.20
Bac 2024, Amérique du Nord, jour 13.5, 3.6
Bac 2024, Métropole, jour 11.3, 1.5, 1.6, 1.9, 1.10, 1.11
Bac 2024, Métropole, jour 22.3, 2.4, 2.5, 2.8

Teste-toi

vérifié sur place
Choisis ou écris ta réponse et vérifie-la tout de suite : le corrigé apparaît sous l’exercice.
bac

Question 1. (0–1)

On synthétise le benzoate de méthyle, utilisé en parfumerie, par réaction de l’acide benzoïque avec le méthanol : CX7HX6OX2+CHX4O⇌CX8HX8OX2+HX2O\ce{C7H6O2 + CH4O <=> C8H8O2 + H2O}. On introduit dans le ballon une masse m1=26,47 gm_1 = \pu{26,47 g} d’acide benzoïque et une masse m2=10,28 gm_2 = \pu{10,28 g} de méthanol. Après purification, on recueille une masse mE=13,57 gm_E = \pu{13,57 g} d’ester. Données : • masses molaires : M1=122,0 g ⋅ mol−1M_1 = \pu{122,0 g.mol-1} pour l’acide benzoïque, M2=32,0 g ⋅ mol−1M_2 = \pu{32,0 g.mol-1} pour le méthanol, ME=136,0 g ⋅ mol−1M_E = \pu{136,0 g.mol-1} pour le benzoate de méthyle. Calculer le rendement η\eta de la synthèse, en pourcentage. Donner le résultat avec deux chiffres significatifs.
%

Saisis uniquement le nombre, avec une virgule comme séparateur décimal.

Exercice Kleksa au format du sujet — corrigé Kleksa.

bac

Question 2. (0–1)

On synthétise l’éthène par la réaction d’équation CX2HX6O→CX2HX4+HX2O\ce{C2H6O -> C2H4 + H2O}, où le réactif est l’éthanol, et le produit secondaire est l’eau. On suppose la transformation totale et l’on produit une masse m=77,5 kgm = \pu{77,5 kg} d’éthène. Données : • masses molaires atomiques : M(H)=1,0 g ⋅ mol−1M(\ce{H}) = \pu{1,0 g.mol-1} ; M(C)=12,0 g ⋅ mol−1M(\ce{C}) = \pu{12,0 g.mol-1} ; M(O)=16,0 g ⋅ mol−1M(\ce{O}) = \pu{16,0 g.mol-1}. Calculer la masse msecm_{\text{sec}} de produit secondaire formée en même temps, en kg. Donner le résultat avec trois chiffres significatifs.
kg

Saisis uniquement le nombre, avec une virgule comme séparateur décimal.

Exercice Kleksa au format du sujet — corrigé Kleksa.

bac

Question 3. (0–1)

On synthétise l’éthanoate d’éthyle, utilisé comme solvant, par réaction de l’acide éthanoïque avec l’éthanol : CX2HX4OX2+CX2HX6O⇌CX4HX8OX2+HX2O\ce{C2H4O2 + C2H6O <=> C4H8O2 + H2O}. On introduit dans le ballon une masse m1=9,12 gm_1 = \pu{9,12 g} d’acide éthanoïque et une masse m2=9,02 gm_2 = \pu{9,02 g} d’éthanol. Données : • masses molaires : M1=60,0 g ⋅ mol−1M_1 = \pu{60,0 g.mol-1} pour l’acide éthanoïque, M2=46,0 g ⋅ mol−1M_2 = \pu{46,0 g.mol-1} pour l’éthanol, ME=88,0 g ⋅ mol−1M_E = \pu{88,0 g.mol-1} pour l’éthanoate d’éthyle. Calculer la masse maximale mmaxm_{\text{max}} d’ester que l’on peut obtenir, en g. Donner le résultat avec trois chiffres significatifs.
g

Saisis uniquement le nombre, avec une virgule comme séparateur décimal.

Exercice Kleksa au format du sujet — corrigé Kleksa.

Plus d’exercices : fais gratuitement un sujet entier

Les erreurs fréquentes

là où on perd des points
  • Calculer la masse maximale avec le mauvais réactif. Compare les rapports n/νn/\nu : le plus petit désigne le réactif limitant.
  • Confondre la masse introduite et la masse maximale. La masse maximale se calcule à partir du seul réactif limitant, pas du total des réactifs pesés.
  • Croire qu’un catalyseur améliore le rendement d’une transformation limitée. Il hâte l’arrivée à l’état final sans changer sa composition.
  • Confondre vitesse et rendement. Chauffer accélère la transformation ; pour accroître le rendement, il faut déplacer l’équilibre, en surdosant un réactif ou en éliminant un produit.
  • Prendre le chauffage à reflux pour une distillation. Dans un reflux, les vapeurs sont renvoyées dans le ballon ; dans une distillation, on les recueille.

À retenir

  • Rendement : η=mobtenue/mmax⁡\eta = m_{\text{obtenue}} / m_{\max}, avec mmax⁡m_{\max} fixée par le réactif limitant.
  • Vitesse : température, concentration, catalyseur. Rendement : surdosage d’un réactif, élimination d’un produit.
  • Reflux : le mélange bout, ses vapeurs se condensent et redescendent dans le ballon.
  • Pour chaque étape d’une séquence, nomme la catégorie : substitution, addition, élimination, acide-base, oxydo-réduction.
  • Protéger un groupe, c’est le bloquer le temps d’une étape ; le déprotéger, c’est le restituer.

Questions fréquentes

  1. 1.Comment reconnaître le réactif limitant ?+
    Réponse :Pour chaque réactif, calcule n/νn/\nu, avec nn en mol et ν\nu le nombre stœchiométrique du réactif. Le plus petit résultat désigne le réactif limitant : il fixe l’avancement maximal et donc la masse maximale.
  2. 2.Pourquoi un rendement est-il rarement égal à 100 % ?+
    Réponse :La transformation peut être limitée, des réactions parasites peuvent se produire, et des pertes surviennent à chaque étape de séparation et de purification du produit.
  3. 3.Un surdosage de réactif est-il un gaspillage ?+
    Réponse :Il améliore le rendement par rapport au réactif limitant, mais il laisse du réactif non consommé à séparer et à traiter. En chimie verte, on met ce gain en balance avec les déchets en plus.
  4. 4.Pourquoi protège-t-on un groupe caractéristique ?+
    Réponse :Pour qu’une étape agisse sur une partie de la molécule sans toucher à un groupe plus réactif. On le bloque avant l’étape, puis on le libère par une réaction de déprotection.
  5. 5.Que mesure l’économie d’atomes ?+
    Réponse :Elle compare la masse du produit voulu à celle de tous les réactifs : plus elle est proche de 1, moins la synthèse engendre de sous-produits à traiter.

Voir aussi

Toutes les notions de physique-chimie du bac

Notion suivante du programme : Vecteurs vitesse et accélération

Sources

Ce site n’est pas un service du ministère de l’Éducation nationale et n’y est pas lié. Les questions marquées « bac » viennent des sujets publiés sur éduscol (Licence Ouverte / etalab-2.0) ; leurs corrigés, les explications et les autres exercices de la page sont les nôtres et n’ont rien d’officiel.

Page vérifiée le 2 novembre 2026

Dernier exercice.

Fais gratuitement le sujet de physique-chimie du bac 2026 de métropole (jour 1), en 3 h 30 comme le jour de l’épreuve.