Dlaczego benzen nie odbarwia wody bromowej, choć na wzorze ma wiązania podwójne?

Wzór z trzema wiązaniami podwójnymi to uproszczenie. W rzeczywistości sześć elektronów π jest zdelokalizowanych w całym pierścieniu, co obniża energię cząsteczki o około 150 kJ · mol⁻¹ w porównaniu z hipotetycznym cykloheksatrienem. Addycja bromu zniszczyłaby ten układ, więc benzen jej nie ulega i wody bromowej nie odbarwia.

Jak odróżnić substytucję elektrofilową od rodnikowej w reakcji arenu z bromem?

Patrz na warunki i na miejsce podstawienia. Światło daje rodniki i podstawienie w łańcuchu bocznym, np. w grupie metylowej toluenu, a katalizator, jak FeBr₃, daje elektrofil i podstawienie w pierścieniu aromatycznym. W obu przypadkach typ reakcji to substytucja, więc różnią się tylko mechanizm i produkt.

Co oznaczają położenia 2, 3 i 4 względem podstawnika?

Numerujesz pierścień od atomu węgla z podstawnikiem, który ma numer 1. Położenia 2 i 6 sąsiadują z nim (orto), 3 i 5 są o jeden atom dalej (meta), a 4 leży naprzeciw (para). W pierścieniu z jednym podstawnikiem położenia 2 i 6 są równocenne, podobnie 3 i 5, więc podstawienie w położeniu 2, 3 albo 4 daje za każdym razem jeden produkt.

Czy nitrowanie nitrobenzenu daje 1,3-dinitrobenzen, a nie 1,2- ani 1,4-?

Tak, bo grupa nitrowa kieruje następny podstawnik w położenie 3. Dlatego w reakcji C₆H₅-NO₂ + HNO₃ →[H₂SO₄] C₆H₄(NO₂)₂ + H₂O powstaje głównie 1,3-dinitrobenzen, a nie 1,2-dinitrobenzen ani 1,4-dinitrobenzen. Tę samą regułę stosujesz do każdego podstawnika z tabeli w „Wybranych wzorach i stałych”.

Czy benzen spala się tak samo jak alkan?

Produkty są te same, tlenek węgla(IV) i woda, ale płomień benzenu jest kopcący, bo węgla jest w nim 92,3 % masy, a w etanie 79,9 %. Przy takim udziale węgla w niedoborze tlenu powstaje dużo sadzy. Równanie spalania zupełnego: C₆H₆ + 15/2O₂ → 6CO₂ + 3H₂O; ułamkowy współczynnik jest dopuszczalny.

Matura 2027 · chemia, poziom rozszerzony

Benzen i areny: budowa, substytucja i kierujący wpływ podstawników

Podstawa programowa wymaga, żebyś opisywał budowę cząsteczki benzenu z uwzględnieniem delokalizacji elektronów, wyjaśniał, dlaczego benzen nie odbarwia wody bromowej ani manganianu(VII) potasu, pisał równania reakcji benzenu i toluenu oraz uwzględniał kierujący wpływ podstawników. Tak przygotujesz się do tej części matury z chemii na poziomie rozszerzonym.

Na maturze 2023–2026: w 3 z 4 sesji – 2024 (zadania 17.1 i 17.2), 2025 (zadania 18 i 19), 2026 (zadania 19.1, 24 i 25.3).

Podstawa programowa: chemia

Podstawa programowa (zakres rozszerzony): dział XIII „Węglowodory”, pkt 8–10

Pokaż wymagania

XIII.8opisuje budowę cząsteczki benzenu, z uwzględnieniem delokalizacji elektronów; wyjaśnia, dlaczego benzen, w przeciwieństwie do alkenów i alkinów, nie odbarwia wody bromowej ani wodnego roztworu manganianu(VII) potasu;
XIII.9opisuje właściwości chemiczne benzenu i toluenu (metylobenzenu) na przykładzie reakcji: spalania, z Cl₂ lub Br₂ wobec katalizatora albo w obecności światła, nitrowania; pisze równania reakcji chlorowcowania i nitrowania pochodnych benzenu, uwzględniając wpływ kierujący podstawników (atom chlorowca, grupa alkilowa, grupa nitrowa, grupa hydroksylowa, grupa karboksylowa);
XIII.10projektuje doświadczenia pozwalające na wskazanie różnic we właściwościach chemicznych węglowodorów nasyconych, nienasyconych i aromatycznych; na podstawie wyników przeprowadzonych doświadczeń wnioskuje o rodzaju węglowodoru; pisze odpowiednie równania reakcji;

Dz.U. 2024 poz. 1019 · w arkuszach 2023–2026: w 3 z 4 sesji

Strona sprawdzona 31 października 2026.

W skrócie

najważniejsze w kilku zdaniach

Cząsteczka benzenu $\ce{C6H6}$ jest płaska, ma sześć jednakowych wiązań węgiel–węgiel i sześć zdelokalizowanych elektronów $\pi$ ; dlatego benzen nie odbarwia wody bromowej ani roztworu manganianu(VII) potasu.
Benzen ulega substytucji elektrofilowej, np. nitrowaniu i halogenowaniu wobec katalizatora, a nie addycji; pierścień aromatyczny zostaje zachowany.
Toluen z chlorem lub bromem w świetle ulega substytucji w grupie metylowej (mechanizm rodnikowy), a wobec katalizatora – w pierścieniu (mechanizm elektrofilowy).
Podstawnik w pierścieniu kieruje następny: grupa alkilowa, grupa –OH i atom chlorowca na pozycje orto i para (2 i 4), a grupa nitrowa i karboksylowa na pozycję meta (3).
Od kolejności etapów syntezy zależy, który izomer powstanie.

Egzamin maturalny z chemii na poziomie rozszerzonym trwa 180 minut; za cały arkusz można uzyskać 60 punktów. W arkuszu jest około 45 poleceń: zadania zamknięte (wielokrotnego wyboru, prawda–fałsz, na dobieranie) i otwarte (z luką, krótkiej i rozszerzonej odpowiedzi), w tym co najmniej jedno zadanie problemowe za 4–5 punktów. Podczas egzaminu możesz korzystać z „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych”, linijki i kalkulatora naukowego.

Budowa benzenu i delokalizacja elektronów

Cząsteczka benzenu $\ce{C6H6}$ to płaski sześciokąt z atomów węgla w hybrydyzacji $sp^2$ . Każdy atom węgla tworzy trzy wiązania $\sigma$ – dwa z sąsiednimi atomami węgla i jedno z atomem wodoru – a jego czwarty elektron leży w orbitalu $p$ prostopadłym do płaszczyzny pierścienia. Sześć takich elektronów tworzy wspólny układ $\pi$ nad pierścieniem i pod nim: nie należą do żadnej pary atomów, tylko są zdelokalizowane w całym pierścieniu. Dlatego wszystkie wiązania węgiel–węgiel są jednakowe, a wzór Kekulégo z naprzemiennymi wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi to uproszczenie; okrąg wpisany w sześciokąt oddaje delokalizację lepiej.

Delokalizacja obniża energię cząsteczki, co widać w entalpii uwodornienia. Z entalpii tworzenia gazów wynika, że przyłączenie wodoru do cykloheksenu daje $-118{,}8\ \mathrm{kJ \cdot mol^{-1}}$ , a przyłączenie trzech cząsteczek wodoru do benzenu $-206{,}0\ \mathrm{kJ \cdot mol^{-1}}$ . Gdyby benzen miał trzy niezależne wiązania podwójne, wydzieliłoby się trzy razy więcej niż w cykloheksenie, czyli $-356{,}4\ \mathrm{kJ \cdot mol^{-1}}$ . Różnica, około $150\ \mathrm{kJ \cdot mol^{-1}}$ , to energia, o którą benzen jest trwalszy od takiej hipotetycznej cząsteczki.

Skutek tej trwałości widzisz w reaktywności. Benzen, w przeciwieństwie do alkenów i alkinów, nie odbarwia wody bromowej ani wodnego roztworu manganianu(VII) potasu, bo addycja zniszczyłaby układ zdelokalizowanych elektronów. Reaguje tak, żeby go zachować: zastępuje atom wodoru innym atomem lub grupą.

Substancja (gaz)	Entalpia tworzenia, kJ · mol⁻¹
benzen	+82,9
cykloheksen	−4,3
cykloheksan	−123,1

Reakcje benzenu: spalanie, nitrowanie i halogenowanie

Benzen spala się kopcącym płomieniem: $\ce{C6H6 + 15/2O2 -> 6CO2 + 3H2O}$ . Wiąże się to z dużym masowym udziałem węgla w jego cząsteczce: 92,3 %, tyle samo co w etynie, podczas gdy w etenie 85,6 %, a w etanie 79,9 %. Im więcej węgla w stosunku do wodoru, tym łatwiej w płomieniu powstaje sadza.

Nitrowanie benzenu prowadzisz mieszaniną stężonych kwasów azotowego(V) i siarkowego(VI): $\ce{C6H6 + HNO3 ->[H2SO4] C6H5-NO2 + H2O}$ . Halogenowanie wymaga katalizatora, np. $\ce{FeBr3}$ : $\ce{C6H6 + Br2 ->[FeBr3] C6H5-Br + HBr}$ . Katalizator wytwarza elektrofil, który atakuje bogaty w elektrony pierścień, więc mechanizm jest elektrofilowy, a typ reakcji – substytucja: pierścień aromatyczny pozostaje, a atom wodoru zostaje zastąpiony. Bez katalizatora benzen z bromem nie reaguje.

Toluen: światło albo katalizator

Toluen ma pierścień i łańcuch boczny, więc warunki reakcji decydują o tym, gdzie zajdzie podstawienie. Pod wpływem światła chlor reaguje z grupą metylową jak z alkanem, mechanizmem rodnikowym: $\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[\text{światło}] C6H5-CH2Cl + HCl}$ . W obecności katalizatora chlor podstawia atom wodoru w pierścieniu, mechanizmem elektrofilowym: $\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[FeCl3] CH3-C6H4-Cl + HCl}$ . Powstają głównie dwa izomery: 2-chlorotoluen i 4-chlorotoluen, bo grupa metylowa wskazuje następnemu podstawnikowi pozycje orto i para.

Zwróć uwagę, że w obu reakcjach typ jest ten sam, substytucja, a różnią się mechanizm i miejsce podstawienia. Gdy w poleceniu pojawia się światło, szukaj podstawienia w grupie alkilowej; gdy katalizator – w pierścieniu.

Kierujący wpływ podstawników

Pierścień numerujesz od atomu węgla z podstawnikiem: sąsiednie atomy to położenia 2 i 6 (orto), kolejne 3 i 5 (meta), naprzeciwległy 4 (para). Podstawnik już obecny wyznacza, gdzie wejdzie następny. Grupa alkilowa, grupa –OH i atomy chlorowców wskazują następnemu podstawnikowi pozycje orto i para (2 i 4), a grupa nitrowa i grupa karboksylowa pozycję meta (3). Pełną listę podstawników każdego rodzaju masz w „Wybranych wzorach i stałych” (s. 7).

Kolejność etapów syntezy decyduje o produkcie. Jeśli związek docelowy ma dwa podstawniki w położeniach 1 i 3, wprowadź najpierw ten, który kieruje w położenie 3, np. grupę nitrową albo karboksylową, a potem drugi. Gdy zaczniesz od podstawnika wskazującego pozycje orto i para, drugi trafi właśnie tam i powstanie inny izomer. Dla układu 1,4 postępujesz odwrotnie: zaczynasz od podstawnika wskazującego orto i para.

Substrat	Reakcja	Główne produkty
toluen	nitrowanie	2-nitrotoluen i 4-nitrotoluen
fenol	nitrowanie	2-nitrofenol i 4-nitrofenol
nitrobenzen	nitrowanie	1,3-dinitrobenzen
kwas benzoesowy	nitrowanie	kwas 3-nitrobenzoesowy

Doświadczenie

obserwacje i wniosek

Doświadczenie z tego działu tak, jak opisuje je CKE: cel, odczynniki, obserwacje, równanie reakcji i wniosek.

Cel doświadczenia: Wykazanie, że benzen, w przeciwieństwie do cykloheksenu, nie odbarwia wody bromowej.
Odczynniki: benzen, cykloheksen, woda bromowa
Obserwacje: W probówce z cykloheksenem po wstrząśnięciu żółtobrunatna barwa wody bromowej zniknęła, a w probówce z benzenem barwa nie zniknęła.
Równanie reakcji: probówka z cykloheksenem: $\ce{C6H10 + Br2 -> C6H10Br2}$
Wniosek: Cykloheksen, którego cząsteczka ma wiązanie podwójne, przyłącza brom i odbarwia wodę bromową. Benzen jej nie odbarwia, bo jego zdelokalizowane elektrony $\pi$ nie ulegają addycji bromu.
Uwaga: Bez katalizatora; z bromem benzen reaguje dopiero wobec $\ce{FeBr3}$ , w substytucji.

W minimalnym zestawie doświadczeń podstawy programowej:

25.badanie reaktywności węglowodorów nasyconych, nienasyconych i aromatycznych, ze zwróceniem uwagi na różnice w ich właściwościach (np. spalanie, zachowanie wobec chlorowca, wodnego roztworu manganianu(VII) potasu)

Pojęcia

areny: Węglowodory aromatyczne, w tym jednopierścieniowe, takie jak benzen i toluen.
aromatyczność: Cecha cząsteczki z cyklicznie zdelokalizowanymi elektronami, która ma wyraźnie większą trwałość niż cząsteczka bez delokalizacji.
delokalizacja elektronów: Rozłożenie elektronów wiążących na kilka atomów zamiast jednej pary; w benzenie obejmuje cały pierścień.
substytucja elektrofilowa: Substytucja, w której czynnikiem atakującym jest elektrofil; w pierścieniu aromatycznym zastępuje on atom wodoru.
nitrowanie: Wprowadzenie grupy nitrowej –NO₂ do cząsteczki; benzen nitrujesz mieszaniną stężonych kwasów azotowego(V) i siarkowego(VI).
wpływ kierujący podstawnika: Wpływ podstawnika obecnego w pierścieniu aromatycznym na to, w które położenie wejdzie następny podstawnik.

Zadanie z matury

źródło: CKE

Prawdziwe zadanie z arkusza CKE, słowo w słowo, z materiałem źródłowym. Rozwiąż je, zanim zajrzysz do wyjaśnienia.

Zadanie z arkusza CKEmatura

Matura 2025, chemia (poziom rozszerzony), zadanie 18

Zadanie 18. (0–1)

Informacja do zadań 18.–20. Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza. Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018. Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu (elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych reakcji.

Wzór p-ksylenu: pierścień benzenowy (sześciokąt z wpisanym okręgiem), do którego u góry przyłączona jest grupa CH3 i u dołu druga grupa CH3 – w położeniach 1 i 4. — CKE

	Reakcja p-ksylenu z bromem pod wpływem światła	Reakcja p-ksylenu z bromem w obecności Fe
Typ reakcji
Mechanizm reakcji

Źródło: CKE, egzamin maturalny 2025, chemia, poziom rozszerzony (arkusz MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2505), zadanie 18. Rozwiązanie — według zasad oceniania CKE. · Arkusz na stronie CKE

Sprawdź się

sprawdzisz od razu

Zaznacz lub wpisz odpowiedź i sprawdź ją od razu: pod zadaniem zobaczysz wyjaśnienie. Jak ocenia CKE: w zadaniu obliczeniowym liczy się metoda, wynik z jednostką i poprawne zaokrąglenie — zwykle do trzech cyfr znaczących. Równanie reakcji musi być zapisane w formie, o którą prosi polecenie (cząsteczkowej, jonowej albo jonowej skróconej), z poprawnymi współczynnikami.

matura

Zadanie 25.

Wzór benzokainy: pierścień benzenowy; przy dolnym wierzchołku grupa NH₂, przy górnym atom węgla C połączony wiązaniem podwójnym z atomem O i wiązaniem pojedynczym z atomem O, od którego odchodzi grupa CH₂ połączona z grupą CH₃. — CKE

Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok. Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.

Zadanie 25.3. (0–1)

Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona ulegać reakcji z bromem. Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.

Przemiana prowadzona w obecności

\ce{FeBr3}

, w której substratami są benzokaina i brom, jest reakcją

i przebiega według mechanizmu

Zadanie 25.3 z arkusza CKE MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2605 (matura z chemii, poziom rozszerzony, 2026) – objaśnienie Kleksy

zadanie Kleksy

Zadanie 1. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych. Głównymi produktami mononitrowania bromobenzenu są

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 2. (0–1)

Dobierz do każdej z reakcji jej produkt główny. Wybierz odpowiedź spośród A–D.

Produkt główny

Abromobenzen
B3-bromotoluen
C(bromometylo)benzen
D2-bromotoluen i 4-bromotoluen

Reakcja

1toluen +

\ce{Br2}

(światło)

2toluen +

\ce{Br2}

(katalizator

\ce{FeBr3}

)

3benzen +

\ce{Br2}

(katalizator

\ce{FeBr3}

)

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 3. (0–1)

Budowa i reakcje benzenu: Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

Wszystkie wiązania węgiel–węgiel w cząsteczce benzenu mają jednakową długość.

Benzen odbarwia wodę bromową w reakcji addycji.

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

Więcej zadań: rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z maja 2026 roku

Częste pomyłki

tu najłatwiej stracić punkt

Benzen opisywany jako związek z trzema wiązaniami podwójnymi. Wzór Kekulégo jest uproszczeniem; wiązania są jednakowe, a elektrony $\pi$ zdelokalizowane.
Addycja bromu do benzenu. Benzen z bromem wobec katalizatora ulega substytucji elektrofilowej, a bez katalizatora nie reaguje, więc wody bromowej nie odbarwia.
Pomylenie warunków halogenowania toluenu. Światło daje podstawienie w grupie metylowej, katalizator – w pierścieniu.
Grupa nitrowa jako podstawnik kierujący w położenie 2 i 4. Wskazuje pozycję meta (3), tak jak grupa karboksylowa; pozycje orto i para (2 i 4) wskazują grupy alkilowe, –OH i atomy chlorowców.
Zła kolejność etapów syntezy. Pierwszy wprowadzony podstawnik wyznacza miejsce drugiego, więc zamiana etapów daje inny izomer.

Zapamiętaj

Benzen: płaska cząsteczka, sześć jednakowych wiązań, delokalizacja elektronów $\pi$ , substytucja zamiast addycji.
Nitrowanie: mieszanina stężonych kwasów azotowego(V) i siarkowego(VI); bromowanie: katalizator $\ce{FeBr3}$ .
Toluen z halogenem: światło – grupa metylowa (rodnikowo), katalizator – pierścień (elektrofilowo).
Grupy alkilowe, –OH i atomy chlorowców: orto i para (2 i 4); –NO₂ i –COOH: meta (3).

Pytania i odpowiedzi

1.Dlaczego benzen nie odbarwia wody bromowej, choć na wzorze ma wiązania podwójne?+
Odp.:Wzór z trzema wiązaniami podwójnymi to uproszczenie. W rzeczywistości sześć elektronów π jest zdelokalizowanych w całym pierścieniu, co obniża energię cząsteczki o około $150\ \mathrm{kJ \cdot mol^{-1}}$ w porównaniu z hipotetycznym cykloheksatrienem. Addycja bromu zniszczyłaby ten układ, więc benzen jej nie ulega i wody bromowej nie odbarwia.
2.Jak odróżnić substytucję elektrofilową od rodnikowej w reakcji arenu z bromem?+
Odp.:Patrz na warunki i na miejsce podstawienia. Światło daje rodniki i podstawienie w łańcuchu bocznym, np. w grupie metylowej toluenu, a katalizator, jak $\ce{FeBr3}$ , daje elektrofil i podstawienie w pierścieniu aromatycznym. W obu przypadkach typ reakcji to substytucja, więc różnią się tylko mechanizm i produkt.
3.Co oznaczają położenia 2, 3 i 4 względem podstawnika?+
Odp.:Numerujesz pierścień od atomu węgla z podstawnikiem, który ma numer 1. Położenia 2 i 6 sąsiadują z nim (orto), 3 i 5 są o jeden atom dalej (meta), a 4 leży naprzeciw (para). W pierścieniu z jednym podstawnikiem położenia 2 i 6 są równocenne, podobnie 3 i 5, więc podstawienie w położeniu 2, 3 albo 4 daje za każdym razem jeden produkt.
4.Czy nitrowanie nitrobenzenu daje 1,3-dinitrobenzen, a nie 1,2- ani 1,4-?+
Odp.:Tak, bo grupa nitrowa kieruje następny podstawnik w położenie 3. Dlatego w reakcji $\ce{C6H5-NO2 + HNO3 ->[H2SO4] C6H4(NO2)2 + H2O}$ powstaje głównie 1,3-dinitrobenzen, a nie 1,2-dinitrobenzen ani 1,4-dinitrobenzen. Tę samą regułę stosujesz do każdego podstawnika z tabeli w „Wybranych wzorach i stałych”.
5.Czy benzen spala się tak samo jak alkan?+
Odp.:Produkty są te same, tlenek węgla(IV) i woda, ale płomień benzenu jest kopcący, bo węgla jest w nim 92,3 % masy, a w etanie 79,9 %. Przy takim udziale węgla w niedoborze tlenu powstaje dużo sadzy. Równanie spalania zupełnego: $\ce{C6H6 + 15/2O2 -> 6CO2 + 3H2O}$ ; ułamkowy współczynnik jest dopuszczalny.

Zobacz też

Wszystkie tematy matury z chemii

Źródła

Serwis nie jest związany z Centralną Komisją Egzaminacyjną. Zadania oznaczone „CKE” pochodzą z arkuszy CKE; objaśnienia do nich i pozostałe zadania na stronie napisaliśmy sami.

Strona sprawdzona 31 października 2026.

Zadanie ostatnie.

Rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z matury z chemii (poziom rozszerzony) z maja 2026 roku – 180 minut, jak na egzaminie. Po oddaniu zobaczysz wynik i to, w którym dziale tracisz punkty.

Rozwiąż arkusz za darmo