Jak stosować regułę Markownikowa, gdy wiązanie podwójne jest w środku łańcucha?

Policz atomy wodoru przy obu atomach węgla wiązania podwójnego. Jeśli jest ich tyle samo, jak w pent-2-enie, reguła nie wskazuje produktu głównego i powstają dwa związki w podobnych ilościach: 2-bromopentan i 3-bromopentan. Jeśli liczby są różne, wodór przyłącza się do atomu z większą liczbą atomów wodoru.

Jak w doświadczeniu odróżnić alken od alkanu?

Wodę bromową i wodny roztwór manganianu(VII) potasu odbarwia alken, a alkan nie odbarwia żadnego z nich. Woda bromowa traci barwę w wyniku addycji bromu do wiązania podwójnego, a roztwór manganianu(VII) potasu zmienia barwę z fioletowej na brunatną w wyniku utlenienia alkenu i redukcji jonu manganianowego(VII).

Czym addycja do alkinu różni się od addycji do alkenu?

Alkin ma wiązanie potrójne, więc może przyłączyć dwie cząsteczki odczynnika. Po pierwszej addycji powstaje alken lub jego pochodna, która ulega drugiej addycji. Z chlorowodorem: HC#CH + HCl → CH₂=CHCl, a następnie CH₂=CHCl + HCl → CH₃-CHCl₂. Do alkenu przyłącza się tylko jedna cząsteczka odczynnika na wiązanie podwójne.

Dlaczego w reakcji alkanu z chlorem powstaje mieszanina produktów?

Rodnik chloru może zastąpić każdy atom wodoru, a po pierwszym podstawieniu powstała pochodna reaguje dalej. Dlatego otrzymujesz zarówno izomeryczne monochloropochodne, gdy atomy wodoru są przy atomach węgla o różnej rzędowości, jak i produkty z kilkoma atomami chloru. Równanie opisujące wyłącznie jedną z reakcji piszesz tylko wtedy, gdy polecenie o to prosi.

Jak ustalić monomer na podstawie wzoru polimeru?

Znajdź powtarzający się fragment łańcucha głównego, który zawiera dwa atomy węgla, i przywróć między nimi wiązanie podwójne, przenosząc podstawniki na atomy węgla tego wiązania. Fragment –CH₂–CF₂– wskazuje monomer CH₂=CF₂. Wszystkie atomy fragmentu wracają do monomeru, bo polimeryzacja nie daje produktu ubocznego.

Do czego służy kraking ropy naftowej?

Z ciężkich frakcji ropy kraking wytwarza mniejsze cząsteczki: alkany o krótszym łańcuchu, które wchodzą do benzyny, i alkeny, które są surowcem do polimerów. Długi alkan rozpada się na krótszy alkan i alken, jak w równaniu C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆. Reforming, inaczej niż kraking, zmienia budowę łańcucha, a nie skraca go.

Matura 2027 · chemia, poziom rozszerzony

Alkany, alkeny i alkiny: reguła Markownikowa, addycja i polimeryzacja

Podstawa programowa wymaga, żebyś opisywał właściwości alkanów, alkenów i alkinów na przykładzie spalania, substytucji, addycji i polimeryzacji, przewidywał produkty addycji do niesymetrycznych alkenów według reguły Markownikowa, planował ciągi przemian oraz wyjaśniał pojęcia liczby oktanowej, krakingu i reformingu. Tak przygotujesz się do tej części matury z chemii na poziomie rozszerzonym.

Na maturze 2023–2026: w każdej z 4 sesji, zadań: 10.

Podstawa programowa: chemia

Podstawa programowa (zakres rozszerzony): dział XIII „Węglowodory”, pkt 1–7, 11, 12

Pokaż wymagania

XIII.1ustala rzędowość atomów węgla w cząsteczce węglowodoru;
XIII.2opisuje właściwości chemiczne alkanów na przykładzie reakcji: spalania, substytucji atomu (lub atomów) wodoru przez atom (lub atomy) chloru albo bromu przy udziale światła; pisze odpowiednie równania reakcji;
XIII.3opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie reakcji: spalania, addycji: H₂, Cl₂ i Br₂, HCl i HBr, H₂O, polimeryzacji; przewiduje produkty reakcji przyłączenia cząsteczek niesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły Markownikowa (produkty główne i uboczne); opisuje zachowanie alkenów wobec wodnego roztworu manganianu(VII) potasu; pisze odpowiednie równania reakcji;
XIII.4planuje ciąg przemian pozwalających otrzymać np. alken z alkanu (z udziałem fluorowcopochodnych węglowodorów); pisze odpowiednie równania reakcji;
XIII.5opisuje właściwości chemiczne alkinów na przykładzie reakcji spalania, addycji: H₂, Cl₂ i Br₂, HCl, i HBr, H₂O; pisze odpowiednie równania reakcji;
XIII.6ustala wzór monomeru, z którego został otrzymany polimer o podanej strukturze; rysuje wzór polimeru powstającego z monomeru o podanym wzorze lub nazwie; pisze odpowiednie równania reakcji;
XIII.7wyszukuje, porządkuje i prezentuje informacje o tworzywach; wskazuje na zagrożenia związane z gazami powstającymi w wyniku ich spalania;
XIII.11wyszukuje, porządkuje, porównuje i prezentuje informacje na temat destylacji ropy naftowej i pirolizy węgla kamiennego; wymienia nazwy produktów tych procesów i ich zastosowania;
XIII.12wyjaśnia pojęcie liczby oktanowej (LO) i podaje sposoby zwiększania LO benzyny; tłumaczy, na czym polega kraking oraz reforming.

Dz.U. 2024 poz. 1019 · w arkuszach 2023–2026: w każdej z 4 sesji

Strona sprawdzona 31 października 2026.

W skrócie

najważniejsze w kilku zdaniach

Alkany ( $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$ ) spalają się i ulegają substytucji rodnikowej z chlorem lub bromem w świetle; alkeny ( $\ce{C_{n}H_{2n}}$ ) i alkiny ( $\ce{C_{n}H_{2n-2}}$ ) ulegają addycji.
Alkeny i alkiny odbarwiają wodę bromową i wodny roztwór manganianu(VII) potasu, a alkany ich nie odbarwiają.
Reguła Markownikowa: wodór trafia do tego z dwóch atomów węgla przy wiązaniu podwójnym, przy którym jest więcej atomów wodoru, a druga część cząsteczki – do drugiego.
Polimeryzacja łączy cząsteczki monomeru z wiązaniem podwójnym w łańcuch; monomer odczytasz z powtarzającego się fragmentu polimeru.
Kraking skraca długie łańcuchy, a reforming zwiększa udział węglowodorów rozgałęzionych i aromatycznych, więc podnosi liczbę oktanową benzyny.

Egzamin maturalny z chemii na poziomie rozszerzonym trwa 180 minut; za cały arkusz można uzyskać 60 punktów. W arkuszu jest około 45 poleceń: zadania zamknięte (wielokrotnego wyboru, prawda–fałsz, na dobieranie) i otwarte (z luką, krótkiej i rozszerzonej odpowiedzi), w tym co najmniej jedno zadanie problemowe za 4–5 punktów. Podczas egzaminu możesz korzystać z „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych”, linijki i kalkulatora naukowego.

Alkany: spalanie i substytucja rodnikowa

Alkany mają w cząsteczkach tylko wiązania pojedyncze, więc nie ulegają addycji. Spalają się w nadmiarze tlenu do tlenku węgla(IV) i wody: $\ce{C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O}$ . Gdy tlenu brakuje, powstaje też tlenek węgla(II) i węgiel. Typową reakcją alkanów jest substytucja: pod wpływem światła chlor albo brom zastępuje atom wodoru, a mechanizm jest rodnikowy.

Rzędowość atomów węgla decyduje o tym, ile produktów powstaje. W cząsteczce propanu dwa skrajne atomy węgla są pierwszorzędowe, a środkowy drugorzędowy, więc chlorowanie daje dwie monochloropochodne: $\ce{CH3-CH2-CH3 + Cl2 ->[\text{światło}] CH3-CH2-CH2Cl + HCl}$ oraz $\ce{CH3-CH2-CH3 + Cl2 ->[\text{światło}] CH3-CHCl-CH3 + HCl}$ . Reakcja zachodzi stopniowo, więc obok monochloropochodnych powstają też związki z dwoma i większą liczbą atomów chloru.

Ilość tlenu potrzebną do spalenia zmienia się z rodzajem węglowodoru. Dla alkanu o $n$ atomach węgla wynosi ona $\frac{3n+1}{2}$ mola $\ce{O2}$ na mol, dla alkenu $\frac{3n}{2}$ , a dla alkinu $\frac{3n-1}{2}$ . Tabela pokazuje to dla trzech związków o dwóch atomach węgla.

Węglowodór	Wzór	Mole O₂ na 1 mol węglowodoru
etan	C₂H₆	3,5
eten	C₂H₄	3
etyn	C₂H₂	2,5

Alkeny i alkiny: addycja i odbarwianie

W cząsteczce alkenu jest wiązanie podwójne, a w cząsteczce alkinu potrójne. Jedno z nich to wiązanie $\pi$ , które łatwo się rozrywa, dlatego typową reakcją jest addycja. Alken przyłącza wodór (na katalizatorze, np. platynowym), chlor lub brom, chlorowodór lub bromowodór oraz wodę w środowisku kwasowym. Z bromem reakcja przebiega według równania $\ce{CH2=CH-CH3 + Br2 -> CH2Br-CHBr-CH3}$ i odbarwia wodę bromową, co służy do wykrywania wiązania wielokrotnego.

Alkin przyłącza reagenty dwuetapowo: najpierw powstaje alken, potem pochodna alkanu. Z chlorowodorem etyn tworzy chloroeten, a ten – 1,1-dichloroetan: $\ce{HC#CH + HCl -> CH2=CHCl}$ , a następnie $\ce{CH2=CHCl + HCl -> CH3-CHCl2}$ . Addycja wody do alkinu daje enol, który przekształca się w aldehyd lub keton: $\ce{HC#CH + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3-CHO}$ . Wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym utlenia alken do diolu i odbarwia się: $\ce{3CH2=CH2 + 2MnO4- + 4H2O -> 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2OH-}$ .

Odczynnik	Produkt addycji do alkenu	Uwaga
H₂ (katalizator)	alkan	alken zamienia się w alkan
Br₂, Cl₂	1,2-dibromo- lub 1,2-dichloroalkan	woda bromowa traci barwę
HBr, HCl	bromo- lub chloroalkan	orientacja według reguły Markownikowa
H₂O (H⁺)	alkohol	orientacja według reguły Markownikowa

Reguła Markownikowa: produkt główny i uboczny

Gdy do niesymetrycznego alkenu przyłącza się cząsteczka niesymetryczna, np. $\ce{HBr}$ albo $\ce{H2O}$ , możliwe są dwa produkty. Reguła Markownikowa mówi, który jest główny: wodór przyłącza się do atomu węgla wiązania podwójnego z większą liczbą atomów wodoru, a druga część cząsteczki – do atomu węgla z mniejszą liczbą atomów wodoru. Powstaje wtedy bardziej stabilny karbokation, a produkt uboczny powstaje w mniejszej ilości.

Gdy oba atomy węgla wiązania podwójnego mają tyle samo atomów wodoru, reguła niczego nie rozstrzyga: pent-2-en z bromowodorem daje 2-bromopentan i 3-bromopentan, bo przy obu atomach węgla jest po jednym atomie wodoru. Addycję w kierunku przeciwnym nazywasz niezgodną z regułą Markownikowa; zachodzi ona np. przy addycji wody z udziałem $\ce{BH3}$ i $\ce{H2O2}$ w środowisku jonów $\ce{OH-}$ .

Alken i odczynnik	Produkt główny	Produkt uboczny
propen + HBr	2-bromopropan	1-bromopropan
but-1-en + H₂O (H⁺)	butan-2-ol	butan-1-ol
pent-2-en + HBr	2-bromopentan	3-bromopentan (w podobnej ilości)

Polimeryzacja i ustalanie monomeru

W polimeryzacji alkenu wiele cząsteczek monomeru łączy się w łańcuch bez produktu ubocznego: wiązanie podwójne zamienia się w pojedyncze, które łączy kolejne fragmenty. Wzór polimeru zapisujesz jako powtarzający się fragment w nawiasie z indeksem $n$ . Z chloroetenu $\ce{CH2=CHCl}$ powstaje poli(chlorek winylu), a jego powtarzający się fragment to –CH₂–CHCl–.

Monomer ustalasz odwrotnie: wyodrębnij powtarzający się fragment łańcucha, który ma dwa atomy węgla w łańcuchu głównym, i przywróć między nimi wiązanie podwójne. Fragment –CH₂–CH(CH₃)– pochodzi od propenu. Pamiętaj, że w łańcuchu polimeru nie ma już wiązania podwójnego z monomeru.

Monomer	Polimer	Powtarzający się fragment
eten	polietylen	–CH₂–CH₂–
propen	polipropylen	–CH₂–CH(CH₃)–
chloroeten	poli(chlorek winylu)	–CH₂–CHCl–
tetrafluoroeten	politetrafluoroetylen	–CF₂–CF₂–

Ropa naftowa: destylacja, kraking i reforming

Ropa naftowa to mieszanina węglowodorów. W destylacji rozdziela się ją na frakcje o różnych temperaturach wrzenia i długościach łańcuchów, od lekkich, jak benzyna, po ciężkie, jak mazut. Piroliza węgla kamiennego, czyli ogrzewanie bez dostępu powietrza, daje koks, smołę węglową i gaz koksowniczy.

Kraking to termiczny albo katalityczny rozkład dużych cząsteczek na mniejsze: z długiego alkanu powstaje krótszy alkan i alken, np. $\ce{C16H34 -> C8H18 + C8H16}$ . Reforming katalityczny przekształca alkany łańcuchowe w rozgałęzione i aromatyczne. Liczba oktanowa (LO) mówi, jak dobrze benzyna znosi sprężanie w silniku bez niekontrolowanego spalania stukowego; im wyższa, tym lepiej. Podwyższa ją reforming, zwiększając udział węglowodorów rozgałęzionych i aromatycznych, oraz dodatki zapobiegające stukowi.

Doświadczenie

obserwacje i wniosek

Doświadczenie z tego działu tak, jak opisuje je CKE: cel, odczynniki, obserwacje, równanie reakcji i wniosek.

Cel doświadczenia: Odróżnienie węglowodoru nasyconego od nienasyconego za pomocą wodnego roztworu manganianu(VII) potasu.
Odczynniki: heksan, heks-1-en, wodny roztwór manganianu(VII) potasu
Obserwacje: W probówce II po wstrząśnięciu fioletowa barwa roztworu zniknęła i wytrącił się brunatny osad; w probówce I fioletowa barwa pozostała.
Równanie reakcji: probówka II: $\ce{3CH2=CH-(CH2)3-CH3 + 2MnO4- + 4H2O -> 3CH3-(CH2)3-CH(OH)-CH2OH + 2MnO2 + 2OH-}$
Wniosek: Wodny roztwór manganianu(VII) potasu odbarwia związek z wiązaniem podwójnym, które zostaje utlenione do diolu, a jony manganianowe(VII) redukują się do tlenku manganu(IV). Heksan, którego cząsteczka ma tylko wiązania pojedyncze, roztworu nie odbarwia.
Uwaga: Środowisko obojętne; w środowisku kwasowym i w podwyższonej temperaturze utlenianie alkenu rozrywa wiązanie podwójne.

W minimalnym zestawie doświadczeń podstawy programowej:

25.badanie reaktywności węglowodorów nasyconych, nienasyconych i aromatycznych, ze zwróceniem uwagi na różnice w ich właściwościach (np. spalanie, zachowanie wobec chlorowca, wodnego roztworu manganianu(VII) potasu)

Pojęcia

reguła Markownikowa: Reguła orientacji addycji: wodór przyłącza się do atomu węgla wiązania podwójnego z większą liczbą atomów wodoru, a druga część cząsteczki – do atomu z mniejszą ich liczbą.
polimeryzacja: Proces, w którym cząsteczki monomeru łączą się w makrocząsteczkę polimeru.
monomer: Związek, którego cząsteczki łączą się w polimer; w polimeryzacji alkenów to cząsteczka z wiązaniem podwójnym.
enol: Związek z grupą –OH przy atomie węgla wiązania podwójnego; przekształca się w izomer: aldehyd lub keton.
kraking: Termiczny albo katalityczny rozkład związku, np. węglowodoru, na cząsteczki o mniejszej masie molowej.
reforming: Katalityczny proces podwyższający liczbę oktanową benzyny: izomeryzacja alkanów i odwodornienie do węglowodorów aromatycznych.
liczba oktanowa: Wielkość mówiąca o odporności benzyny na spalanie stukowe w silniku; im wyższa, tym mniejsze ryzyko stuku.

Zadanie z matury

źródło: CKE

Prawdziwe zadanie z arkusza CKE, słowo w słowo, z materiałem źródłowym. Rozwiąż je, zanim zajrzysz do wyjaśnienia.

Zadanie z arkusza CKEmatura

Matura 2026, chemia (poziom rozszerzony), zadanie 15.1

Zadanie 15.

Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań

\pi

w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego związku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.

Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022.

Zadanie 15.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz wartości indeksu niedoboru wodoru dla dwóch węglowodorów: cykloheksanu i heks-1-enu.

	Cykloheksan	Heks-1-en
Indeks niedoboru wodoru

Źródło: CKE, egzamin maturalny 2026, chemia, poziom rozszerzony (arkusz MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2605), zadanie 15.1. Rozwiązanie — według zasad oceniania CKE. · Arkusz na stronie CKE · Rozwiąż cały arkusz za darmo

Zadanie z arkusza CKEmatura

Matura 2025, chemia (poziom rozszerzony), zadanie 17.2

Zadanie 17.2. (0–1)

Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru (

\ce{BH3}

) i nadtlenku wodoru (

\ce{H2O2}

) w obecności jonów wodorotlenkowych (

\ce{OH-}

). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa. Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018. Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych. Uzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami: • addycji HBr przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa • addycji $\ce{H2O}$ przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Kamfen: wzór szkieletu bicyklicznego zapisany grupami – pierścień, w którym kolejno leżą grupy H2C, H2C, CH, atom C z dwiema grupami CH3, atom C i CH, a grupa CH2 łączy oba atomy CH (mostek). Atom C sąsiadujący z górnym CH jest połączony wiązaniem podwójnym z grupą =CH2. Za strzałką z napisem HBr ten sam szkielet, w którym wiązanie podwójne zastąpiono pojedynczym C–CH2; nad atomem C pierścienia i nad grupą CH2 są dwa puste pola, każde połączone kreską z tym atomem. — CKE

Schemat z HBr – pole przy atomie węgla C pierścienia: Schemat z HBr – pole przy grupie

\ce{CH2}

: Schemat z

\ce{H2O}

– pole przy atomie węgla C pierścienia: Schemat z

\ce{H2O}

– pole przy grupie

\ce{CH2}

Źródło: CKE, egzamin maturalny 2025, chemia, poziom rozszerzony (arkusz MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2505), zadanie 17.2. Rozwiązanie — według zasad oceniania CKE. · Arkusz na stronie CKE

Sprawdź się

sprawdzisz od razu

Zaznacz lub wpisz odpowiedź i sprawdź ją od razu: pod zadaniem zobaczysz wyjaśnienie. Jak ocenia CKE: w zadaniu obliczeniowym liczy się metoda, wynik z jednostką i poprawne zaokrąglenie — zwykle do trzech cyfr znaczących. Równanie reakcji musi być zapisane w formie, o którą prosi polecenie (cząsteczkowej, jonowej albo jonowej skróconej), z poprawnymi współczynnikami.

matura

Zadanie 14. (0–1)

Poniżej przedstawiono w przypadkowej kolejności wzory trzech związków: dwa z nich występują w produktach rafinacji ropy naftowej, a jeden jest stosowany jako dodatek do paliwa, bo zapobiega zbyt gwałtownemu spalaniu w komorze silnika (antydetonator).Uzupełnij tabelę. Wpisz numery, którymi oznaczono opisane związki.

Produkt reformingu	Antydetonator

Zadanie 14 z arkusza CKE MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2605 (matura z chemii, poziom rozszerzony, 2026) – objaśnienie Kleksy

zadanie Kleksy

Zadanie 1. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych. Do całkowitego spalenia 2,00 dm³ propenu potrzeba tlenu o objętości (gazy odmierzono w jednakowej temperaturze i pod jednakowym ciśnieniem)

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 2. (0–1)

Addycja do alkenów: Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

W wyniku addycji wody do 2-metylopropenu w środowisku kwasowym jako główny produkt powstaje alkohol trzeciorzędowy.

W reakcji heks-1-enu z bromowodorem głównym produktem jest 1-bromoheksan.

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 3. (0–1)

Przyporządkuj reakcjom ich główny produkt organiczny. Wybierz odpowiedź spośród A–E.

Produkt główny

A2-chloropentan
B2,3-dibromobutan
C1-chloropentan
D2-metylobutan-2-ol
E3-metylobutan-2-ol

Reakcja

12-metylobut-2-en +

\ce{H2O}

(środowisko kwasowe)

\ce{CH3-CH2-CH2-CH=CH2 + HCl}

\ce{CH3-CH=CH-CH3 + Br2}

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 4. (0–1)

Napisz wzór sumaryczny alkenu, którego cząsteczka zawiera pięć atomów węgla.

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

Więcej zadań: rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z maja 2026 roku

Częste pomyłki

tu najłatwiej stracić punkt

Reguła Markownikowa odwrócona. Wodór przyłącza się do atomu węgla, który ma już więcej atomów wodoru, a druga część cząsteczki do atomu z mniejszą ich liczbą.
Alkan uznany za odbarwiający wodę bromową. Alkan, w którego cząsteczce są same wiązania pojedyncze, nie ulega addycji; z bromem reaguje dopiero pod wpływem światła, w substytucji rodnikowej.
Równanie spalania bilansowane od tlenu. Zacznij od atomów węgla i wodoru, a tlen policz na końcu; współczynnik ułamkowy, np. $\frac{9}{2}$ , jest dopuszczalny (informator, s. 9).
Wiązanie podwójne w łańcuchu polimeru. Po polimeryzacji między fragmentami są wiązania pojedyncze, a wiązanie podwójne występuje tylko w monomerze.
Substytucja w wiązaniu podwójnym. Alken przyłącza brom, nie zastępuje nim wodoru; substytucja rodnikowa jest reakcją alkanów i bocznych łańcuchów, nie wiązania wielokrotnego.

Zapamiętaj

Alkany: tylko wiązania pojedyncze – spalanie i substytucja rodnikowa w świetle.
Alkeny i alkiny: addycja i odbarwianie wody bromowej oraz roztworu manganianu(VII) potasu.
Markownikow: wodór trafia tam, gdzie wodorów jest więcej.
Monomer odczytujesz z powtarzającego się fragmentu: przywróć wiązanie podwójne między dwoma atomami węgla łańcucha.
Kraking skraca, reforming rozgałęzia i cyklizuje; oba podnoszą jakość paliwa.

Pytania i odpowiedzi

1.Jak stosować regułę Markownikowa, gdy wiązanie podwójne jest w środku łańcucha?+
Odp.:Policz atomy wodoru przy obu atomach węgla wiązania podwójnego. Jeśli jest ich tyle samo, jak w pent-2-enie, reguła nie wskazuje produktu głównego i powstają dwa związki w podobnych ilościach: 2-bromopentan i 3-bromopentan. Jeśli liczby są różne, wodór przyłącza się do atomu z większą liczbą atomów wodoru.
2.Jak w doświadczeniu odróżnić alken od alkanu?+
Odp.:Wodę bromową i wodny roztwór manganianu(VII) potasu odbarwia alken, a alkan nie odbarwia żadnego z nich. Woda bromowa traci barwę w wyniku addycji bromu do wiązania podwójnego, a roztwór manganianu(VII) potasu zmienia barwę z fioletowej na brunatną w wyniku utlenienia alkenu i redukcji jonu manganianowego(VII).
3.Czym addycja do alkinu różni się od addycji do alkenu?+
Odp.:Alkin ma wiązanie potrójne, więc może przyłączyć dwie cząsteczki odczynnika. Po pierwszej addycji powstaje alken lub jego pochodna, która ulega drugiej addycji. Z chlorowodorem: $\ce{HC#CH + HCl -> CH2=CHCl}$ , a następnie $\ce{CH2=CHCl + HCl -> CH3-CHCl2}$ . Do alkenu przyłącza się tylko jedna cząsteczka odczynnika na wiązanie podwójne.
4.Dlaczego w reakcji alkanu z chlorem powstaje mieszanina produktów?+
Odp.:Rodnik chloru może zastąpić każdy atom wodoru, a po pierwszym podstawieniu powstała pochodna reaguje dalej. Dlatego otrzymujesz zarówno izomeryczne monochloropochodne, gdy atomy wodoru są przy atomach węgla o różnej rzędowości, jak i produkty z kilkoma atomami chloru. Równanie opisujące wyłącznie jedną z reakcji piszesz tylko wtedy, gdy polecenie o to prosi.
5.Jak ustalić monomer na podstawie wzoru polimeru?+
Odp.:Znajdź powtarzający się fragment łańcucha głównego, który zawiera dwa atomy węgla, i przywróć między nimi wiązanie podwójne, przenosząc podstawniki na atomy węgla tego wiązania. Fragment –CH₂–CF₂– wskazuje monomer $\ce{CH2=CF2}$ . Wszystkie atomy fragmentu wracają do monomeru, bo polimeryzacja nie daje produktu ubocznego.
6.Do czego służy kraking ropy naftowej?+
Odp.:Z ciężkich frakcji ropy kraking wytwarza mniejsze cząsteczki: alkany o krótszym łańcuchu, które wchodzą do benzyny, i alkeny, które są surowcem do polimerów. Długi alkan rozpada się na krótszy alkan i alken, jak w równaniu $\ce{C16H34 -> C8H18 + C8H16}$ . Reforming, inaczej niż kraking, zmienia budowę łańcucha, a nie skraca go.

Zobacz też

Wszystkie tematy matury z chemii

Źródła

Serwis nie jest związany z Centralną Komisją Egzaminacyjną. Zadania oznaczone „CKE” pochodzą z arkuszy CKE; objaśnienia do nich i pozostałe zadania na stronie napisaliśmy sami.

Strona sprawdzona 31 października 2026.

Zadanie ostatnie.

Rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z matury z chemii (poziom rozszerzony) z maja 2026 roku – 180 minut, jak na egzaminie. Po oddaniu zobaczysz wynik i to, w którym dziale tracisz punkty.

Rozwiąż arkusz za darmo