Dlaczego fenol ma silniejsze właściwości kwasowe niż alkohol?

W anionie fenolanowym ładunek ujemny z atomu tlenu rozprasza się po pierścieniu aromatycznym, co czyni anion trwalszym i ułatwia oddanie protonu. W anionie alkoholanowym nic go nie rozprasza. Dlatego fenol reaguje z NaOH, a etanol nie, choć oba mają grupę –OH.

Jak odróżnić alkohol trzeciorzędowy od drugorzędowego?

Użyj utleniacza, np. K₂Cr₂O₇ w środowisku kwasowym. Alkohol drugorzędowy utlenia się do ketonu i pomarańczowy roztwór zielenieje, a w probówce z alkoholem trzeciorzędowym barwa się nie zmienia, bo przy atomie węgla z grupą –OH nie ma atomu wodoru.

Czym różni się reakcja fenolu z sodem od reakcji z wodorotlenkiem sodu?

Z sodem reagują zarówno alkohole, jak i fenol, więc ta reakcja ich nie odróżnia. Z wodnym roztworem NaOH reaguje tylko fenol, bo jest kwasem. Dlatego do odróżniania fenolu od alkoholu wybierasz zasadę, a nie sód.

Dlaczego woda bromowa reaguje z fenolem bez katalizatora?

Grupa –OH przekazuje pierścieniowi elektrony, więc jest on bogatszy w elektrony i łatwiej ulega atakowi elektrofilowemu bromu. Podstawieniu ulegają trzy atomy wodoru, przy atomach węgla 2, 4 i 6 pierścienia, a produkt jest w wodzie praktycznie nierozpuszczalny i wytrąca się.

Jak zapisać równanie utleniania etanolu manganianem(VII) potasu?

W środowisku kwasowym jon MnO₄⁻ przyjmuje pięć elektronów i przechodzi w Mn²⁺, a etanol oddaje cztery elektrony i staje się kwasem octowym. Po wyrównaniu liczby elektronów (20) otrzymujesz współczynniki 5 i 4, a woda i jony H⁺ wyrównują bilans atomów i ładunku.

Matura 2027 · chemia, poziom rozszerzony

Alkohole i fenole: rzędowość, utlenianie i odróżnianie

Podstawa programowa wymaga, żebyś wskazywał alkohole pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe, opisywał ich utlenianie, odróżniał alkohol mono- od polihydroksylowego oraz alkohol od fenolu i pisał równania takich reakcji. Tak przygotujesz się do tej części matury z chemii na poziomie rozszerzonym.

Na maturze 2023–2026: w 3 z 4 sesji – 2023 (zadania 23, 24 i 30), 2025 (zadania 27.1 i 27.2), 2026 (zadanie 22).

Podstawa programowa: chemia

Podstawa programowa (zakres rozszerzony): dział XIV „Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole”, pkt 1–9

Pokaż wymagania

XIV.1porównuje budowę cząsteczek alkoholi i fenoli; wskazuje wzory alkoholi pierwszo-, drugo-, i trzeciorzędowych;
XIV.2opisuje właściwości chemiczne alkoholi na przykładzie reakcji: spalania, z HCl i HBr, zachowania wobec sodu, utlenienia do związków karbonylowych, eliminacji wody, reakcji z nieorganicznymi kwasami tlenowymi i kwasami karboksylowymi; pisze odpowiednie równania reakcji;
XIV.3porównuje właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi mono- i polihydroksylowych (etanolu (alkoholu etylowego), etano-1,2-diolu (glikolu etylenowego), propano-1,2-diolu (glikolu propylenowego) i propano-1,2,3-triolu (glicerolu)); projektuje i przeprowadza doświadczenie, którego przebieg pozwoli odróżnić alkohol monohydroksylowy od alkoholu polihydroksylowego; na podstawie obserwacji wyników doświadczenia klasyfikuje alkohol do mono- lub polihydroksylowych;
XIV.4opisuje zachowanie: alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych wobec utleniaczy (np. CuO lub K₂Cr₂O₇/H₂SO₄); projektuje i przeprowadza doświadczenie, którego przebieg pozwoli odróżnić alkohol trzeciorzędowy od alkoholu pierwszo- i drugorzędowego; pisze odpowiednie równania reakcji;
XIV.5pisze równanie reakcji manganianu(VII) potasu (w środowisku kwasowym) z alkoholem (np. z etanolem, etano-1,2-diolem);
XIV.6opisuje właściwości chemiczne fenoli na podstawie reakcji z: sodem, wodorotlenkiem sodu, bromem, kwasem azotowym(V); pisze odpowiednie równania reakcji dla fenolu (benzenolu, hydroksybenzenu) i jego pochodnych; na podstawie wyników doświadczenia (reakcji kwasowo-zasadowych lub reakcji z FeCl₃) klasyfikuje substancję do alkoholi lub fenoli;
XIV.7na podstawie obserwacji doświadczeń formułuje wniosek dotyczący kwasowego charakteru fenolu; projektuje i przeprowadza doświadczenie, które umożliwi porównanie mocy kwasów, np. fenolu i kwasu węglowego; pisze odpowiednie równania reakcji;
XIV.8planuje ciągi przemian pozwalających otrzymać alkohol lub fenol z odpowiedniego węglowodoru; pisze odpowiednie równania reakcji;
XIV.9wyszukuje, porządkuje i prezentuje informacje o metodach otrzymywania, właściwościach fizycznych i chemicznych oraz zastosowaniach alkoholi i fenoli.

Dz.U. 2024 poz. 1019 · w arkuszach 2023–2026: w 3 z 4 sesji

Strona sprawdzona 31 października 2026.

W skrócie

najważniejsze w kilku zdaniach

Rzędowość alkoholu zależy od liczby atomów węgla połączonych z atomem węgla niosącym grupę –OH.
Alkohol pierwszorzędowy utlenia się do aldehydu, drugorzędowy do ketonu, a trzeciorzędowy w tych samych warunkach nie utlenia się.
Alkohol polihydroksylowy z sąsiednimi grupami –OH roztwarza świeżo strącony $\ce{Cu(OH)2}$ i daje szafirowy roztwór; alkohol monohydroksylowy tego nie robi.
Fenol ma grupę –OH przy pierścieniu aromatycznym, dlatego jest kwasem słabym, ale mocniejszym od wody i reaguje z $\ce{NaOH}$ , a alkohol – nie.
Fenol daje z $\ce{FeCl3}$ barwny związek kompleksowy i z wodą bromową biały osad produktu podstawienia.

Egzamin maturalny z chemii na poziomie rozszerzonym trwa 180 minut; za cały arkusz można uzyskać 60 punktów. W arkuszu jest około 45 poleceń: zadania zamknięte (wielokrotnego wyboru, prawda–fałsz, na dobieranie) i otwarte (z luką, krótkiej i rozszerzonej odpowiedzi), w tym co najmniej jedno zadanie problemowe za 4–5 punktów. Podczas egzaminu możesz korzystać z „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych”, linijki i kalkulatora naukowego.

Rzędowość alkoholu i jego utlenianie

Rzędowość określa atom węgla związany z grupą –OH: w alkoholu pierwszorzędowym jest on połączony z jednym atomem węgla, w drugorzędowym z dwoma, w trzeciorzędowym z trzema. Zwróć uwagę, że liczysz sąsiadów węglowych, a nie grupy –OH w cząsteczce.

Utleniaczem może być tlenek miedzi(II) albo mieszanina $\ce{K2Cr2O7}$ z $\ce{H2SO4}$ . Alkohol pierwszorzędowy daje aldehyd: $\ce{CH3-CH2-OH + CuO -> CH3-CHO + Cu + H2O}$ . Aldehyd można utlenić dalej do kwasu, jeśli utleniacz jest mocny i w nadmiarze. Alkohol drugorzędowy daje keton: $\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + CuO -> CH3-CH2-CO-CH3 + Cu + H2O}$ .

Alkohol trzeciorzędowy nie ma atomu wodoru przy atomie węgla z grupą –OH, więc w takich warunkach się nie utlenia. Na tym polega doświadczenie, które odróżnia go od alkoholu pierwszo- i drugorzędowego: pomarańczowy roztwór dichromianu(VI) zielenieje tylko w obecności tych dwóch.

Rzędowość	Przykład	Utlenianie $\ce{CuO}$
pierwszorzędowy	butan-1-ol	aldehyd
drugorzędowy	butan-2-ol	keton
trzeciorzędowy	2-metylopropan-2-ol	brak reakcji

Alkohol mono- i polihydroksylowy

Alkohol monohydroksylowy ma jedną grupę –OH, polihydroksylowy kilka: etanol jedną, glikol etylenowy (etano-1,2-diol) dwie, glicerol (propano-1,2,3-triol) trzy. Każda grupa –OH może tworzyć wiązania wodorowe, więc przy rosnącej liczbie grup rośnie lepkość i temperatura wrzenia, a wszystkie trzy substancje mieszają się z wodą.

Odróżnisz je za pomocą świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II). Gdy grupy –OH stoją przy sąsiednich atomach węgla, powstaje rozpuszczalny związek kompleksowy i niebieski osad znika, a roztwór zabarwia się szafirowo: $\ce{Cu(OH)2 + 2C3H5(OH)3 -> Cu(C3H7O3)2 + 2H2O}$ . Etanol osadu nie roztwarza. Pamiętaj, że to próba na sąsiednie grupy –OH, a nie na dowolną liczbę grup.

Alkohol	Liczba grup –OH	Z $\ce{Cu(OH)2}$
etanol	1	osad bez zmian
etano-1,2-diol	2	szafirowy roztwór
propano-1,2,3-triol	3	szafirowy roztwór

Fenol: kwasowość i reakcje pierścienia

W fenolu grupa –OH jest związana z pierścieniem aromatycznym, a w alkoholu benzylowym z łańcuchem bocznym. Ta różnica zmienia właściwości: fenol jest kwasem ( $\mathrm{p}K_{\mathrm{a}} ={}$ $9{,}99$ ), więc reaguje z zasadą sodową: $\ce{C6H5OH + OH- -> C6H5O- + H2O}$ , a alkohol benzylowy nie reaguje. Z sodem reagują zarówno fenol, jak i alkohole, więc ta reakcja ich nie odróżnia.

Fenol jest jednak kwasem słabszym od kwasu węglowego ( $\mathrm{p}K_{\mathrm{a1}} ={}$ $6{,}35$ ). Dlatego tlenek węgla(IV) wypiera go z roztworu fenolanu, a roztwór mętnieje: $\ce{C6H5O- + CO2 + H2O -> C6H5OH + HCO3-}$ . Stała tej przemiany, $K_{\mathrm{a1}}/K_{\mathrm{a}} ={}$ $4{,}38 \cdot 10^{3}$ , wskazuje na przewagę produktów.

Grupa –OH uaktywnia pierścień. Fenol reaguje z wodą bromową bez katalizatora, a wytrącony biały osad to 2,4,6-tribromofenol: $\ce{C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr}$ . To substytucja elektrofilowa, w której atomy bromu zastępują atomy wodoru pierścienia.

Ciągi przemian i manganian(VII) potasu

Alkohol otrzymasz z alkenu przez addycję wody według reguły Markownikowa: $\ce{CH2=CH-CH3 + H2O ->[H+] CH3-CH(OH)-CH3}$ , albo z halogenopochodnej przez substytucję nukleofilową: $\ce{CH3-CH2-Br + OH- -> CH3-CH2-OH + Br-}$ . Fenol otrzymasz z chlorobenzenu, ogrzewając go z nadmiarem zasady: tworzy się anion fenolanowy, który po zakwaszeniu daje fenol.

Manganian(VII) potasu w środowisku kwasowym utlenia etanol do kwasu octowego, a sam redukuje się do jonów $\ce{Mn^2+}$ . Równanie w formie jonowej ma postać $\ce{5CH3-CH2-OH + 4MnO4- + 12H+ -> 5CH3-COOH + 4Mn^2+ + 11H2O}$ . Sprawdź dwa bilanse: atomów oraz ładunku, który po obu stronach wynosi 8+.

Doświadczenie

obserwacje i wniosek

Doświadczenie z tego działu tak, jak opisuje je CKE: cel, odczynniki, obserwacje, równanie reakcji i wniosek.

Cel doświadczenia: Odróżnienie etanolu od propano-1,2,3-triolu (glicerolu) za pomocą wodorotlenku miedzi(II).
Odczynniki: wodny roztwór $\ce{CuSO4}$ , wodny roztwór $\ce{NaOH}$ , etanol, propano-1,2,3-triol
Obserwacje: W obu probówkach po zmieszaniu roztworów $\ce{CuSO4}$ i $\ce{NaOH}$ strącił się niebieski osad. Po dodaniu etanolu osad nie zmienił się. Po dodaniu glicerolu i wstrząśnięciu osad roztworzył się i powstał klarowny roztwór o barwie szafirowej.
Równanie reakcji: strącanie: $\ce{Cu^2+ + 2OH- -> Cu(OH)2}$ ; probówka II: $\ce{Cu(OH)2 + 2C3H5(OH)3 -> Cu(C3H7O3)2 + 2H2O}$
Wniosek: Glicerol, w którego cząsteczce przy sąsiednich atomach węgla są grupy –OH, jest alkoholem polihydroksylowym; etanol takiej reakcji nie daje.

Cel doświadczenia: Odróżnienie fenolu od etanolu za pomocą wodorotlenku sodu i chlorku żelaza(III).
Odczynniki: fenol, etanol, woda, wodny roztwór $\ce{NaOH}$ , wodny roztwór $\ce{FeCl3}$
Obserwacje: Fenol z wodą tworzy mętną mieszaninę, która po dodaniu $\ce{NaOH}$ staje się klarowna. Etanol z wodą daje roztwór klarowny przed dodaniem i po dodaniu $\ce{NaOH}$ . Do osobnych próbek wodnego roztworu fenolu i etanolu, bez zasady, dodano roztwór $\ce{FeCl3}$ : roztwór fenolu zabarwił się na fioletowo, a roztwór etanolu zachował żółtą barwę odczynnika.
Równanie reakcji: $\ce{C6H5OH + OH- -> C6H5O- + H2O}$
Wniosek: Substancja, która reaguje z zasadą sodową i barwi roztwór $\ce{FeCl3}$ , jest fenolem; etanol należy do alkoholi.

W minimalnym zestawie doświadczeń podstawy programowej:

26.badanie zachowania alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych wobec utleniaczy
27.badanie zachowania alkoholi wobec wodorotlenku miedzi(II)
28.odróżnianie fenoli od alkoholi (np. w reakcji z NaOH, zachowanie wobec wodnego roztworu FeCl₃)

Pojęcia

alkohol trzeciorzędowy: Alkohol, którego atom węgla niosący grupę –OH ma trzech sąsiadów węglowych; nie utlenia się ani $\ce{CuO}$ , ani dichromianem(VI).
alkohol monohydroksylowy: Alkohol z jedną grupą –OH w cząsteczce, np. etanol.
alkohol polihydroksylowy: Alkohol z co najmniej dwiema grupami –OH, np. glicerol; roztwarza świeży $\ce{Cu(OH)2}$ .
fenol: Związek, w którym grupa –OH jest przyłączona bezpośrednio do pierścienia aromatycznego; ma charakter kwasowy.
związki karbonylowe: Aldehydy i ketony, czyli związki z grupą $\ce{C=O}$ ; powstają przy utlenianiu alkoholi.

Zadanie z matury

źródło: CKE

Prawdziwe zadanie z arkusza CKE, słowo w słowo, z materiałem źródłowym. Rozwiąż je, zanim zajrzysz do wyjaśnienia.

Zadanie z arkusza CKEmatura

Matura 2025, chemia (poziom rozszerzony), zadanie 27.2

Zadanie 27.2. (0–1)

Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej.We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.W temperaturze

25\ ^{\circ}\mathrm{C}

przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III). Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Wzór oktopaminy: pierścień benzenowy, do którego z lewej strony przyłączona jest grupa HO, a z prawej – grupa CH; od grupy CH w górę odchodzi grupa OH, a w dół grupa CH2–NH2. — CKE

Wzór oktopaminy z trzema ramkami: A (czerwona) obejmuje grupę HO z pierścieniem benzenowym, B (zielona) – grupę CH2–NH2, C (fioletowa) – grupę CH z przyłączoną grupą OH. — CKE

Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą . Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A reakcji z chlorkiem żelaza(III).

Źródło: CKE, egzamin maturalny 2025, chemia, poziom rozszerzony (arkusz MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2505), zadanie 27.2. Rozwiązanie — według zasad oceniania CKE. · Arkusz na stronie CKE

Sprawdź się

sprawdzisz od razu

Zaznacz lub wpisz odpowiedź i sprawdź ją od razu: pod zadaniem zobaczysz wyjaśnienie. Jak ocenia CKE: w zadaniu obliczeniowym liczy się metoda, wynik z jednostką i poprawne zaokrąglenie — zwykle do trzech cyfr znaczących. Równanie reakcji musi być zapisane w formie, o którą prosi polecenie (cząsteczkowej, jonowej albo jonowej skróconej), z poprawnymi współczynnikami.

zadanie Kleksy

Zadanie 1. (0–1)

Przyporządkuj każdemu alkoholowi organiczny produkt, który powstaje po ogrzaniu go z

\ce{CuO}

. Wybierz odpowiedź spośród A–D.

Produkt

Aketon
Bkwas karboksylowy
Caldehyd
Dbrak reakcji

Alkohol

1pentan-1-ol

2pentan-3-ol

32-metylobutan-2-ol

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 2. (0–1)

W temperaturze pokojowej Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

zasada sodowa w roztworze wodnym zobojętnia fenol, ale nie zobojętnia etanolu.

chlorek żelaza(III) barwi tylko roztwory alkoholi.

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 3. (0–1)

Ile gramów 2,4,6-tribromofenolu powstaje w reakcji 0,941 g fenolu z nadmiarem wody bromowej, jeśli wydajność wynosi 100 %? Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

Więcej zadań: rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z maja 2026 roku

Częste pomyłki

tu najłatwiej stracić punkt

Liczenie rzędowości po liczbie grup –OH. Rzędowość zależy od liczby atomów węgla połączonych z atomem węgla niosącym grupę –OH.
Przekonanie, że alkohol trzeciorzędowy utlenia się do ketonu. Nie ma przy swoim atomie węgla wodoru, więc takie utleniacze go nie utleniają.
Wniosek, że każdy alkohol z kilkoma grupami –OH roztwarza $\ce{Cu(OH)2}$ . Potrzebne są grupy przy sąsiednich atomach węgla.
Pisanie, że alkohol reaguje z $\ce{NaOH}$ tak jak fenol. Zasadę sodową wiąże tylko fenol, bo jego grupa –OH jest kwasowa.

Zapamiętaj

Alkohol pierwszorzędowy → aldehyd, drugorzędowy → keton, trzeciorzędowy → brak reakcji (z $\ce{CuO}$ i $\ce{K2Cr2O7}$ / $\ce{H2SO4}$ ).
Szafirowy roztwór z $\ce{Cu(OH)2}$ daje alkohol z sąsiednimi grupami –OH.
Fenol: reaguje z $\ce{NaOH}$ , barwi $\ce{FeCl3}$ , z wodą bromową daje biały osad; alkohol – żadna z tych reakcji.
Fenol jest kwasem słabszym od kwasu węglowego, więc $\ce{CO2}$ wypiera go z fenolanu.

Pytania i odpowiedzi

1.Dlaczego fenol ma silniejsze właściwości kwasowe niż alkohol?+
Odp.:W anionie fenolanowym ładunek ujemny z atomu tlenu rozprasza się po pierścieniu aromatycznym, co czyni anion trwalszym i ułatwia oddanie protonu. W anionie alkoholanowym nic go nie rozprasza. Dlatego fenol reaguje z $\ce{NaOH}$ , a etanol nie, choć oba mają grupę –OH.
2.Jak odróżnić alkohol trzeciorzędowy od drugorzędowego?+
Odp.:Użyj utleniacza, np. $\ce{K2Cr2O7}$ w środowisku kwasowym. Alkohol drugorzędowy utlenia się do ketonu i pomarańczowy roztwór zielenieje, a w probówce z alkoholem trzeciorzędowym barwa się nie zmienia, bo przy atomie węgla z grupą –OH nie ma atomu wodoru.
3.Czym różni się reakcja fenolu z sodem od reakcji z wodorotlenkiem sodu?+
Odp.:Z sodem reagują zarówno alkohole, jak i fenol, więc ta reakcja ich nie odróżnia. Z wodnym roztworem $\ce{NaOH}$ reaguje tylko fenol, bo jest kwasem. Dlatego do odróżniania fenolu od alkoholu wybierasz zasadę, a nie sód.
4.Dlaczego woda bromowa reaguje z fenolem bez katalizatora?+
Odp.:Grupa –OH przekazuje pierścieniowi elektrony, więc jest on bogatszy w elektrony i łatwiej ulega atakowi elektrofilowemu bromu. Podstawieniu ulegają trzy atomy wodoru, przy atomach węgla 2, 4 i 6 pierścienia, a produkt jest w wodzie praktycznie nierozpuszczalny i wytrąca się.
5.Jak zapisać równanie utleniania etanolu manganianem(VII) potasu?+
Odp.:W środowisku kwasowym jon $\ce{MnO4-}$ przyjmuje pięć elektronów i przechodzi w $\ce{Mn^2+}$ , a etanol oddaje cztery elektrony i staje się kwasem octowym. Po wyrównaniu liczby elektronów (20) otrzymujesz współczynniki 5 i 4, a woda i jony $\ce{H+}$ wyrównują bilans atomów i ładunku.

Zobacz też

Wszystkie tematy matury z chemii

Źródła

Serwis nie jest związany z Centralną Komisją Egzaminacyjną. Zadania oznaczone „CKE” pochodzą z arkuszy CKE; objaśnienia do nich i pozostałe zadania na stronie napisaliśmy sami.

Strona sprawdzona 31 października 2026.

Zadanie ostatnie.

Rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z matury z chemii (poziom rozszerzony) z maja 2026 roku – 180 minut, jak na egzaminie. Po oddaniu zobaczysz wynik i to, w którym dziale tracisz punkty.

Rozwiąż arkusz za darmo