Kleksa

Matura 2027 · chemia, poziom rozszerzony

Izomeria: konstytucyjna, cis-trans i optyczna, chiralność i enancjomery

Podstawa programowa wymaga, żebyś rysował wzory izomerów konstytucyjnych o podanym wzorze sumarycznym, uzasadniał warunki izomerii cis-trans i optycznej, wskazywał centrum stereogeniczne, oceniał, czy cząsteczka jest chiralna, oraz porównywał właściwości izomerów. Tak przygotujesz się do tej części matury z chemii na poziomie rozszerzonym.

Na maturze 2023–2026: w 3 z 4 sesji – 2023 (zadanie 25), 2025 (zadania 22 i 25.1), 2026 (zadania 18.2 i 27).

W skrócie

najważniejsze w kilku zdaniach
  • Izomery to związki o jednakowym wzorze sumarycznym i różnej budowie: izomery konstytucyjne łączą atomy w innej kolejności, a stereoizomery inaczej rozmieszczają je w przestrzeni.
  • Izomeria cis-trans wymaga wiązania podwójnego (albo pierścienia), przy którym każdy z atomów węgla ma dwa różne podstawniki.
  • Izomeria optyczna wymaga centrum stereogenicznego, czyli asymetrycznego atomu węgla, przy którym stoją cztery różne podstawniki; cząsteczka bez płaszczyzny symetrii jest chiralna.
  • Enancjomery są swoimi nienakładalnymi odbiciami lustrzanymi: mają takie same właściwości fizyczne i skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego w przeciwne strony.
  • Diastereoizomery nie są odbiciami lustrzanymi i różnią się właściwościami fizycznymi; związek z nn różnymi centrami ma najwyżej 2n2^n stereoizomerów.

Egzamin maturalny z chemii na poziomie rozszerzonym trwa 180 minut; za cały arkusz można uzyskać 60 punktów. W arkuszu jest około 45 poleceń: zadania zamknięte (wielokrotnego wyboru, prawda–fałsz, na dobieranie) i otwarte (z luką, krótkiej i rozszerzonej odpowiedzi), w tym co najmniej jedno zadanie problemowe za 4–5 punktów. Podczas egzaminu możesz korzystać z „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych”, linijki i kalkulatora naukowego.

Izomery konstytucyjne: trzy rodzaje

Izomery konstytucyjne mają jednakowy wzór sumaryczny, ale atomy łączą się w nich w innej kolejności. Różnica może dotyczyć łańcucha węglowego, miejsca, w którym stoi grupa albo wiązanie wielokrotne, albo samej grupy funkcyjnej. Tabela zestawia trzy rodzaje z parami o jednakowym wzorze sumarycznym.

Gdy rysujesz izomery o podanym wzorze, działaj systematycznie. Zacznij od najdłuższego łańcucha, potem skracaj go o jeden atom węgla i szukaj miejsc dla odgałęzienia. Szkielet obrócony albo odwrócony to ten sam związek, więc nie licz go drugi raz. Liczba izomerów alkanów rośnie szybko: dla CX4HX10\ce{C4H10} są dwa, dla CX5HX12\ce{C5H12} trzy, dla CX6HX14\ce{C6H14} pięć, a dla CX7HX16\ce{C7H16} dziewięć.

Rodzaj izomeriiCo się różniPrzykład
szkieletowałańcuch węglowypentan i 2-metylobutan, C₅H₁₂
położeniamiejsce grupy lub wiązania wielokrotnegopent-1-en i pent-2-en, C₅H₁₀
grup funkcyjnychrodzaj grupy funkcyjnejetanol i eter dimetylowy, C₂H₆O

Izomeria cis-trans wokół wiązania podwójnego

Wokół wiązania podwójnego cząsteczka nie obraca się swobodnie, więc podstawniki przy obu atomach węgla mają ustalone położenie względem płaszczyzny wiązania. Izomeria cis-trans występuje, gdy przy każdym z dwóch atomów węgla tego wiązania stoją dwa różne podstawniki. W izomerze cis dwa jednakowe podstawniki leżą po jednej stronie wiązania, w izomerze trans – po przeciwnych. But-2-en CHX3−CH=CH−CHX3\ce{CH3-CH=CH-CH3} spełnia warunek, bo przy każdym atomie węgla są grupa metylowa i atom wodoru. But-1-en CHX2=CH−CHX2−CHX3\ce{CH2=CH-CH2-CH3} nie, bo jeden z atomów węgla ma dwa atomy wodoru.

Izomery cis i trans to różne związki o różnych właściwościach fizycznych: cis-but-2-en wrze w temperaturze 276,8 K, a trans-but-2-en w 274,2 K. Ta izomeria występuje też w pierścieniach, gdy dwa podstawniki przy różnych atomach węgla stoją po tej samej albo po przeciwnych stronach płaszczyzny pierścienia.

CH₃CH₃cis-but-2-enCH₃CH₃trans-but-2-en

Centrum stereogeniczne, chiralność i enancjomery

Centrum stereogeniczne to atom, przy którym zamiana miejsc dwóch podstawników daje inny stereoizomer; w zakresie podstawy to asymetryczny atom węgla, czyli taki, przy którym stoją cztery różne podstawniki. Cząsteczka z takim centrum jest zwykle chiralna: nie ma płaszczyzny symetrii, więc nie daje się nałożyć na swoje odbicie lustrzane, jak lewa i prawa dłoń. W 2-chlorobutanie CHX3−CHCl−CHX2−CHX3\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3} przy drugim atomie węgla stoją cztery różne podstawniki: H, Cl, CHX3\ce{CH3} i CX2HX5\ce{C2H5}. W 2-chloropropanie dwa podstawniki są jednakowe, więc taka cząsteczka nie jest chiralna.

W projekcji Fischera łańcuch biegnie pionowo, a przy każdym centrum stoi pozioma para podstawników. Wiązania pionowe wychodzą za płaszczyznę rysunku, poziome – przed nią. Odbicie lustrzane to zamiana lewej strony z prawą przy każdym centrum. Wzoru nie obracasz o 90° w płaszczyźnie rysunku, bo to zmienia jego sens; obrót o 180° jest dozwolony, a zamiana miejscami dwóch podstawników przy jednym centrum odwraca jego konfigurację – gdy centrum jest tylko jedno, powstaje wzór drugiego enancjomeru.

Enancjomery mają jednakowe temperatury topnienia i wrzenia oraz gęstość, a różnią się kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego: jeden enancjomer skręca ją w prawo, drugi o tyle samo w lewo. Mieszanina enancjomerów w proporcji 1 : 1, nazywana racematem, nie skręca światła.

Stereoizomery, które nie są swoimi odbiciami lustrzanymi, to diastereoizomery; należą do nich izomery cis i trans oraz stereoizomery związku z kilkoma centrami, które nie są enancjomerami. Mają różne właściwości fizyczne. Największa liczba stereoizomerów związku z nn różnymi centrami wynosi 2n2^n: dla jednego centrum 2, dla dwóch 4. Bywa mniejsza, gdy cząsteczka ma płaszczyznę symetrii.

CH₃C₂H₅HClCH₃C₂H₅ClHlustro

Właściwości izomerów i szeregów homologicznych

Izomery konstytucyjne różnią się właściwościami, bo różnią się budową. Najczęściej porównujesz temperatury wrzenia: im bardziej rozgałęziony łańcuch, tym zwartsza cząsteczka, tym mniejsza powierzchnia jej styku z sąsiadami i tym słabsze oddziaływania międzycząsteczkowe, więc temperatura wrzenia jest niższa. W szeregu homologicznym temperatura wrzenia rośnie wraz z długością łańcucha, bo rośnie powierzchnia oddziaływań.

Stereoizomery porównujesz inaczej. Diastereoizomery, w tym izomery cis i trans, to różne związki o różnych właściwościach fizycznych. Enancjomery w środowisku niechiralnym mają jednakowe właściwości fizyczne i różnią się tylko znakiem skręcania światła spolaryzowanego.

Izomer C₅H₁₂Temperatura wrzenia, K
pentan309,2
2-metylobutan301,1
2,2-dimetylopropan282,6

Pojęcia

izomery konstytucyjne
Związki o tym samym wzorze sumarycznym, w których atomy łączą się w innej kolejności.
izomeria cis-trans
Stereoizomeria wokół wiązania podwójnego albo w pierścieniu: w izomerze cis podstawniki leżą po jednej stronie płaszczyzny odniesienia, w trans – po przeciwnych.
centrum stereogeniczne
Atom, przy którym zamiana miejsc dwóch podstawników daje inny stereoizomer.
asymetryczny atom węgla
Atom węgla, przy którym stoją cztery różne podstawniki.
chiralność
Własność cząsteczki, która nie daje się nałożyć na swoje odbicie lustrzane.
enancjomery
Dwie cząsteczki będące swoimi odbiciami lustrzanymi, których nie można na siebie nałożyć.
diastereoizomery
Stereoizomery, które nie są swoimi odbiciami lustrzanymi.
racemat
Mieszanina pary enancjomerów w proporcji 1 : 1; nie skręca płaszczyzny światła spolaryzowanego.
projekcja Fischera
Sposób rysowania cząsteczki z łańcuchem pionowo: wiązania pionowe biegną za płaszczyznę rysunku, poziome – przed nią.

Zadanie z matury

źródło: CKE
Prawdziwe zadanie z arkusza CKE, słowo w słowo, z materiałem źródłowym. Rozwiąż je, zanim zajrzysz do wyjaśnienia.
Zadanie z arkusza CKEmatura

Matura 2023, chemia (poziom rozszerzony), zadanie 25

Zadanie 25. (0–1 pkt)

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.H₃CCHCH₂CH₃OHH₃CCHCHOCH₃H₃CCOOCH₂CH₃ABCWybierz związek (A, B albo C), którego cząsteczki są chiralne, i napisz literę, którą oznaczono jego wzór. Uzasadnij swój wybór – odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku. Związek: … Uzasadnienie: …

Źródło: CKE, egzamin maturalny 2023, chemia, poziom rozszerzony (arkusz MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2305), zadanie 25. Rozwiązanie — według zasad oceniania CKE. · Arkusz na stronie CKE

Sprawdź się

sprawdzisz od razu
Zaznacz lub wpisz odpowiedź i sprawdź ją od razu: pod zadaniem zobaczysz wyjaśnienie. Jak ocenia CKE: w zadaniu obliczeniowym liczy się metoda, wynik z jednostką i poprawne zaokrąglenie — zwykle do trzech cyfr znaczących. Równanie reakcji musi być zapisane w formie, o którą prosi polecenie (cząsteczkowej, jonowej albo jonowej skróconej), z poprawnymi współczynnikami.
matura

Zadanie 18.

W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji, która zachodzi zgodnie z poniższym równaniem. 2 R−COOK+2 HX2O→R−R+2 COX2+2 KOH+HX2\ce{2R-COOK + 2H2O -> R-R + 2CO2 + 2KOH + H2} Tę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2020.

Zadanie 18.2. (0–1)

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym CX8HX18\ce{C8H18}.Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych. W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek
CKE

Zadanie 18.2 z arkusza CKE MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2605 (matura z chemii, poziom rozszerzony, 2026) – objaśnienie Kleksy

zadanie Kleksy

Zadanie 1. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych. Największa możliwa liczba stereoizomerów związku, w którego cząsteczce są trzy różne centra stereogeniczne, wynosi

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 2. (0–1)

Chiralność cząsteczek związków organicznych: Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
Cząsteczka 3-metyloheksanu jest chiralna.
Cząsteczka 2-metylopentanu jest chiralna.

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 3. (0–1)

Przyporządkuj parom związków rodzaj izomerii. Wybierz odpowiedź spośród A–D.

Rodzaj izomerii

  1. Aizomeria położenia
  2. Bizomeria cis-trans
  3. Cizomeria szkieletowa
  4. Dizomeria grup funkcyjnych

Para związków

1. CHX3−CHX2−CHX2−CHX3\ce{CH3-CH2-CH2-CH3} i CHX3−CH(CHX3)−CHX3\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}
2. butan-1-ol i butan-2-ol
3. propanal i propan-2-on

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 4. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1. albo 2.
Pentan-2-ol ponieważ

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

Więcej zadań: rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z maja 2026 roku

Częste pomyłki

tu najłatwiej stracić punkt
  • Uznawanie każdego rozgałęzionego atomu węgla za centrum stereogeniczne. Jeżeli choć dwa podstawniki są jednakowe, np. dwie grupy metylowe, atom nie jest centrum.
  • Izomeria cis-trans przypisana każdemu alkenowi. Potrzebne są dwa różne podstawniki przy każdym atomie węgla wiązania podwójnego, więc but-1-en jej nie ma.
  • Obrót projekcji Fischera o 90°. Zmienia sens wzoru; obrót o 180° nic nie zmienia, a zamiana miejscami dwóch podstawników odwraca konfigurację.
  • Enancjomery uznane za izomery o różnych temperaturach wrzenia. Różnią się znakiem skręcania światła, a właściwości fizyczne mają jednakowe; różne właściwości mają diastereoizomery.
  • Podwójne liczenie izomerów konstytucyjnych. Szkielet obrócony albo odwrócony to ta sama cząsteczka, więc przed policzeniem sprawdź, czy dwa narysowane wzory nie są jednym związkiem.

Zapamiętaj

  • Izomery konstytucyjne: jednakowy wzór sumaryczny, inna kolejność połączeń atomów.
  • Cis-trans: wiązanie podwójne i dwa różne podstawniki przy każdym z atomów węgla.
  • Chiralność: asymetryczny atom węgla (cztery różne podstawniki) i brak płaszczyzny symetrii.
  • Enancjomery: odbicia lustrzane, takie same właściwości fizyczne, przeciwne skręcanie światła; diastereoizomery: różne właściwości.
  • Największa liczba stereoizomerów związku z nn różnymi centrami to 2n2^n.

Pytania i odpowiedzi

  1. 1.Czy każdy związek z asymetrycznym atomem węgla jest chiralny?+
    Odp.:Zwykle tak, bo cząsteczka mająca jeden taki atom nie ma płaszczyzny symetrii. Wyjątek dotyczy związków z kilkoma centrami stereogenicznymi, w których cząsteczka mimo to ma płaszczyznę symetrii; taka cząsteczka jest achiralna. Dlatego o chiralności rozstrzyga sama definicja: czy cząsteczka daje się nałożyć na swoje odbicie lustrzane.
  2. 2.Jak sprawdzić, czy alkan ma izomery optyczne?+
    Odp.:Poszukaj atomu węgla, przy którym stoją cztery różne grupy. W 3-metylopentanie przy trzecim atomie węgla są dwie jednakowe grupy etylowe, więc cząsteczka nie jest chiralna. W 2,3-dimetylopentanie trzeci atom węgla ma atom wodoru, grupę metylową, etylową i izopropylową – to centrum stereogeniczne, więc istnieją dwa enancjomery.
  3. 3.Czym izomeria cis-trans różni się od izomerii optycznej?+
    Odp.:Izomeria cis-trans wynika z ograniczonego obrotu wokół wiązania podwójnego albo w pierścieniu, a jej izomery nie są odbiciami lustrzanymi (to diastereoizomery). Izomeria optyczna wynika z obecności centrum stereogenicznego, a jej izomery są odbiciami lustrzanymi, które nie dają się nałożyć. Jeden związek może mieć oba rodzaje izomerii naraz.
  4. 4.Dlaczego enancjomery mają takie same temperatury wrzenia?+
    Odp.:W środowisku niechiralnym obie cząsteczki oddziałują ze sobą i z sąsiadami w ten sam sposób, bo mają takie same długości wiązań, kąty i polarność, a różnią się tylko lustrzanym ułożeniem. Dlatego temperatura topnienia, temperatura wrzenia i gęstość są jednakowe, a różnica pojawia się dopiero wobec światła spolaryzowanego, które skręcają w przeciwne strony.
  5. 5.Ile izomerów konstytucyjnych ma alkan o wzorze C₆H₁₄?+
    Odp.:Pięć: heksan, 2-metylopentan, 3-metylopentan, 2,2-dimetylobutan i 2,3-dimetylobutan. Zacznij od łańcucha sześciu atomów węgla, potem skracaj go do pięciu i szukaj miejsc dla grupy metylowej (drugi i trzeci atom węgla), na końcu skróć łańcuch do czterech i dopisz dwie grupy metylowe. Każdy kolejny szkielet sprawdzaj, czy nie jest obróconym szkieletem już narysowanym.
  6. 6.Jak narysować drugi enancjomer w projekcji Fischera?+
    Odp.:Zamień miejscami lewy i prawy podstawnik przy każdym centrum, a grupy pionowe zostaw bez zmian. Dla jednego centrum to zamiana dwóch podstawników, więc powstaje odbicie lustrzane. Zamiana tylko jednego centrum w cząsteczce z dwoma centrami daje diastereoizomer, nie enancjomer.

Zobacz też

Wszystkie tematy matury z chemii

Źródła

Serwis nie jest związany z Centralną Komisją Egzaminacyjną. Zadania oznaczone „CKE” pochodzą z arkuszy CKE; objaśnienia do nich i pozostałe zadania na stronie napisaliśmy sami.

Strona sprawdzona 31 października 2026.

Zadanie ostatnie.

Rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z matury z chemii (poziom rozszerzony) z maja 2026 roku – 180 minut, jak na egzaminie. Po oddaniu zobaczysz wynik i to, w którym dziale tracisz punkty.