Cukry: glukoza, fruktoza, disacharydy i polisacharydy, projekcja Fischera i Hawortha
Podstawa programowa wymaga, żebyś klasyfikował cukry, zapisywał glukozę i fruktozę w projekcji Fischera i we wzorach taflowych, rozpoznawał wiązanie O-glikozydowe w di- i polisacharydach oraz wyjaśniał, które z nich mają właściwości redukujące. Tak przygotujesz się do tej części matury z chemii na poziomie rozszerzonym.
Na maturze 2023–2026: w każdej z 4 sesji, zadań: 8.
W skrócie
najważniejsze w kilku zdaniach
Cukry proste dzielisz według grupy funkcyjnej na aldozy i ketozy oraz według liczby atomów węgla; glukoza to aldoheksoza, a fruktoza ketoheksoza.
Do szeregu D należy cukier, którego ostatnie centrum stereogeniczne ma w projekcji Fischera grupę OH po prawej stronie.
We wzorze Hawortha grupa OH, która w projekcji Fischera stoi po prawej, trafia pod płaszczyznę pierścienia, a ta z lewej nad nią.
Anomery α i β różnią się położeniem grupy OH przy anomerycznym atomie węgla, czyli przy C-1 glukozy.
Cukier jest redukujący, gdy ma wolną grupę półacetalową; maltoza i celobioza ją mają, sacharoza nie. Skrobia i celuloza to polimery glukozy, z wiązaniami α- i β-glikozydowymi.
Egzamin maturalny z chemii na poziomie rozszerzonym trwa 180 minut; za cały arkusz można uzyskać 60 punktów. W arkuszu jest około 45 poleceń: zadania zamknięte (wielokrotnego wyboru, prawda–fałsz, na dobieranie) i otwarte (z luką, krótkiej i rozszerzonej odpowiedzi), w tym co najmniej jedno zadanie problemowe za 4–5 punktów. Podczas egzaminu możesz korzystać z „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych”, linijki i kalkulatora naukowego.
Monosacharydy: aldozy, ketozy i szereg D
Cukry proste, czyli monosacharydy, to polihydroksyaldehydy albo polihydroksyketony. Glukoza ma grupę aldehydową przy C-1, więc jest aldozą, a z sześciu atomów węgla wynika nazwa aldoheksozy. Fruktoza ma grupę karbonylową przy C-2: jest ketozą, a konkretnie ketoheksozą. Oba cukry mają wzór sumaryczny CX6HX12OX6, są więc izomerami. Powstają w roślinach w fotosyntezie: 6COX2+6HX2OCX6HX12OX6+6OX2.
Cząsteczka glukozy ma cztery centra stereogeniczne, C-2 do C-5, więc jej łańcuchowa forma ma 24=16 stereoizomerów; fruktoza, z trzema centrami, ma ich 23=8. O przynależności do szeregu D albo L decyduje ostatnie centrum stereogeniczne, czyli najdalsze od grupy karbonylowej. W projekcji Fischera, z grupą o najwyższym stopniu utlenienia u góry, naturalne monosacharydy mają tam grupę OH po prawej stronie: należą do szeregu D.
Atom węgla
D-glukoza
D-fruktoza
C-1
grupa CHO
grupa CH₂OH
C-2
OH po prawej
grupa C=O
C-3
OH po lewej
OH po lewej
C-4
OH po prawej
OH po prawej
C-5
OH po prawej
OH po prawej
C-6
grupa CH₂OH
grupa CH₂OH
Wzory taflowe: z Fischera do Hawortha
W roztworze cukier istnieje głównie w formie pierścieniowej. Grupa OH przy C-5 glukozy przyłącza się do grupy aldehydowej i powstaje półacetal: sześcioczłonowy pierścień z atomem tlenu, glukopiranoza. Atom C-1 staje się nowym centrum stereogenicznym, więc istnieją dwa anomery: w α grupa OH przy C-1 stoi po przeciwnej stronie pierścienia niż grupa CHX2OH, w β po tej samej stronie. Fruktoza zamyka pierścień przez C-2 i C-5; powstaje pierścień pięcioczłonowy, fruktofuranoza.
Przejście od projekcji Fischera do wzoru Hawortha podlega prostej zasadzie: podstawnik z prawej strony projekcji trafia pod pierścień, z lewej nad pierścień. W cukrze szeregu D grupa CHX2OH przy C-5 leży nad pierścieniem; tlen przy C-5 jest już częścią pierścienia. Rysunek pokazuje obie formy anomeryczne na jednym pierścieniu, a tabela zapisuje położenie grup OH.
Atom węgla
Projekcja Fischera
Wzór Hawortha
C-1
grupa CHO
α: OH pod, β: OH nad
C-2
OH po prawej
OH pod pierścieniem
C-3
OH po lewej
OH nad pierścieniem
C-4
OH po prawej
OH pod pierścieniem
C-5
OH po prawej (tlen w pierścieniu)
CH₂OH nad pierścieniem
Disacharydy: wiązanie O-glikozydowe i cukry redukujące
Disacharyd powstaje z dwóch monosacharydów, gdy grupa OH anomeryczna jednego łączy się z grupą OH drugiego i odłącza się cząsteczka wody. Powstaje wiązanie O-glikozydowe C–O–C. Jeśli drugi cukier zachowuje wolny anomeryczny atom C-1 z grupą OH, pierścień tej reszty może się otworzyć do formy z grupą aldehydową i disacharyd ma właściwości redukujące. W sacharozie wiązanie wykorzystuje anomeryczne atomy obu cukrów, więc żaden pierścień się nie otwiera i sacharoza nie redukuje.
Pod wpływem kwasu wiązanie glikozydowe ulega rozerwaniu: CX12HX22OX11+HX2OHX+CX6HX12OX6+CX6HX12OX6. Z 100g sacharozy powstaje 52,6g glukozy i 52,6g fruktozy, razem 105g, bo przyłączyło się 5,26g wody. Mieszanina produktów redukuje, mimo że wyjściowa sacharoza tego nie robi.
Disacharyd
Reszty cukrowe
Wiązanie
Redukujący?
maltoza
dwie reszty glukozy
α-1,4-glikozydowe
tak
celobioza
dwie reszty glukozy
β-1,4-glikozydowe
tak
sacharoza
glukoza i fruktoza
C-1 glukozy z C-2 fruktozy
nie
Skrobia i celuloza
Skrobia i celuloza są polisacharydami o wzorze ogólnym (CX6HX10OX5)Xn, zbudowanymi z reszt glukozy. Różni je rodzaj wiązania. W skrobi reszty łączą się wiązaniami α-glikozydowymi: amyloza ma łańcuchy nierozgałęzione, a amylopektyna rozgałęzione. W celulozie są to wiązania β-glikozydowe, co daje długie, proste łańcuchy, które układają się we włókna.
Skrobia z roztworem jodu w jodku potasu daje granatowe zabarwienie, a celuloza go nie daje. Całkowita hydroliza obu polimerów prowadzi do glukozy; w przeliczeniu na jedną resztę CX6HX10OX5+HX2OCX6HX12OX6, więc ze 100g polimeru powstaje 111g glukozy.
Doświadczenie
obserwacje i wniosek
Doświadczenie z tego działu tak, jak opisuje je CKE: cel, odczynniki, obserwacje, równanie reakcji i wniosek.
Doświadczenie 1
Cel doświadczenia
Zbadanie obecności grup hydroksylowych w cząsteczce glukozy i jej właściwości redukujących.
Odczynniki
zawiesina świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) w środowisku zasadowym, wodny roztwór glukozy; I etap: dodanie roztworu glukozy do zawiesiny i wymieszanie, II etap: ogrzanie probówki
Obserwacje
Po I etapie osad się rozpuścił i powstał klarowny roztwór o szafirowej barwie. Po ogrzaniu, w II etapie, pojawił się ceglastoczerwony osad.
Równanie reakcji
II etap: grupa aldehydowa glukozy utlenia się do grupy karboksylowej (powstaje kwas glukonowy): CX6HX12OX6+2Cu(OH)X2CX6HX12OX7+CuX2O+2HX2O
Wniosek
Glukoza ma w cząsteczce co najmniej dwie grupy hydroksylowe przy sąsiednich atomach węgla (I etap) i ma właściwości redukujące (II etap).
Doświadczenie 2
Cel doświadczenia
Wykazanie, że sacharoza nie ma właściwości redukujących, a produkty jej hydrolizy je mają.
Odczynniki
probówka I: wodny roztwór sacharozy; probówka II: roztwór sacharozy ogrzany z kwasem, zobojętniony i zalkalizowany; do obu probówek dodano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) i ogrzano je
Obserwacje
W probówce I nie pojawił się ceglastoczerwony osad. W probówce II po ogrzaniu wytrącił się ceglastoczerwony osad.
Równanie reakcji
hydroliza: CX12HX22OX11+HX2OHX+CX6HX12OX6+CX6HX12OX6 (glukoza i fruktoza)
Wniosek
Sacharoza nie ma właściwości redukujących, a przynajmniej jeden z produktów jej hydrolizy je ma.
Uwaga
Przed dodaniem wodorotlenku miedzi(II) roztwór po hydrolizie zobojętnia się i alkalizuje, bo próba wymaga środowiska zasadowego.
W minimalnym zestawie doświadczeń podstawy programowej:
40.badanie właściwości cukrów prostych (np. glukozy i fruktozy) oraz złożonych (sacharozy, skrobi i celulozy)
41.badanie obecności grup hydroksylowych w cząsteczce glukozy oraz badanie właściwości redukujących
42.badanie hydrolizy cukrów złożonych i wykrywanie produktów reakcji
Pojęcia
monosacharyd
Cukier prosty, którego nie da się rozłożyć hydrolizą na prostsze cukry; zawiera grupę aldehydową albo ketonową i wiele grup hydroksylowych.
polihydroksyaldehyd
Związek z grupą aldehydową i kilkoma grupami hydroksylowymi; taką budowę mają aldozy, np. glukoza.
szereg konfiguracyjny D
Naturalne monosacharydy należą do niego: w projekcji Fischera ostatnie centrum stereogeniczne ma grupę OH po prawej stronie.
projekcja Fischera
Rzut łańcucha monosacharydu na płaszczyznę: pionowa linia atomów węgla, grupa o najwyższym stopniu utlenienia u góry, podstawniki na poziomych liniach.
wzór taflowy (Hawortha)
Rysunek pierścieniowej formy cukru w płaszczyźnie, z podstawnikami nad i pod pierścieniem; przednie wiązania pogrubia się.
anomery
Dwie formy pierścieniowe cukru, α i β, które różnią się wyłącznie położeniem grupy OH przy anomerycznym atomie węgla.
wiązanie O-glikozydowe
Wiązanie C–O–C łączące reszty cukrowe, powstające z anomerycznej grupy OH jednego cukru i grupy OH drugiego z odłączeniem wody.
disacharyd
Cukier złożony z dwóch reszt monosacharydów połączonych wiązaniem O-glikozydowym, np. maltoza, celobioza i sacharoza.
polisacharyd
Polimer zbudowany z wielu reszt monosacharydów, np. skrobia i celuloza, o wzorze ogólnym (CX6HX10OX5)Xn.
właściwości redukujące
Zdolność cukru do redukowania np. wodorotlenku miedzi(II); mają ją cukry z wolną grupą półacetalową albo aldehydową.
Zadanie z matury
źródło: CKE
Prawdziwe zadanie z arkusza CKE, słowo w słowo, z materiałem źródłowym. Rozwiąż je, zanim zajrzysz do wyjaśnienia.
Zadanie z arkusza CKEmatura
Matura 2024, chemia (poziom rozszerzony), zadanie 30
Zadanie 30. (0–1)
/1
Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne – kwas mezo-winowy.Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.
Źródło: CKE, egzamin maturalny 2024, chemia, poziom rozszerzony (arkusz MCHP-R0-100-2405), zadanie 30. Rozwiązanie — według zasad oceniania CKE. · Arkusz na stronie CKE
Odpowiedź według klucza CKE:D-arabinoza
Wyjaśnienie od Kleksy
Degradacja Ruffa skraca łańcuch aldozy: atom C-1 odchodzi jako COX2, a dawny atom C-2 staje się nową grupą aldehydową i traci centrum stereogeniczne. Utlenienie obu końców łańcucha powstałej aldotetrozy kwasem azotowym(V) daje kwas winowy.
Kwas mezo-winowy ma płaszczyznę symetrii, więc przy jego dwóch centrach stereogenicznych grupy OH stoją po tej samej stronie projekcji Fischera. Taką budowę ma aldotetroza z grupami OH po prawej przy C-2 i C-3, czyli D-erytroza. Dawne atomy C-3 i C-4 mają grupy OH po prawej na rysunku D-arabinozy, a po przeciwnych stronach na rysunku D-ksylozy. Z D-ksylozy powstaje więc D-treoza i chiralny kwas winowy.
Według zasad oceniania CKE: 1 punkt za wybór właściwego cukru i napisanie jego nazwy.
Odpowiedź: D-arabinoza
Zadanie z arkusza CKEmatura
Matura 2023, chemia (poziom rozszerzony), zadanie 33
Zadanie 33. (0–1)
/1
Poniżej przedstawiono wzory ilustrujące budowę pary monosacharydów.Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
Oba monosacharydy należą do szeregu konfiguracyjnego D.
Oba monosacharydy należą do grupy ketoheksoz.
Źródło: CKE, egzamin maturalny 2023, chemia, poziom rozszerzony (arkusz MCHP-R0-100-2305), zadanie 33. Rozwiązanie — według zasad oceniania CKE. · Arkusz na stronie CKE
Odpowiedź według klucza CKE:PF
Wyjaśnienie od Kleksy
Rysunek przedstawia dwa wzory taflowe pierścieni sześcioczłonowych. W obu wzorach grupa CHX2OH przy C-5 stoi nad pierścieniem, więc oba cukry należą do szeregu D – pierwsze zdanie jest prawdziwe.
Atom węgla po prawej stronie tlenu w pierścieniu niesie grupę OH i atom wodoru. Gdyby cukier był ketoheksozą, miałby przy tym atomie grupę CHX2OH zamiast atomu wodoru. Wzory pochodzą więc od aldoheksoz (po lewej mannoza, po prawej glukoza) – drugie zdanie jest fałszywe.
Według zasad oceniania CKE: 1 punkt za poprawną ocenę obu zdań.
Odpowiedź: 1 – P, 2 – F
Sprawdź się
sprawdzisz od razu
Zaznacz lub wpisz odpowiedź i sprawdź ją od razu: pod zadaniem zobaczysz wyjaśnienie. Jak ocenia CKE: w zadaniu obliczeniowym liczy się metoda, wynik z jednostką i poprawne zaokrąglenie — zwykle do trzech cyfr znaczących. Równanie reakcji musi być zapisane w formie, o którą prosi polecenie (cząsteczkowej, jonowej albo jonowej skróconej), z poprawnymi współczynnikami.
zadanie Kleksy
Zadanie 1. (0–1)
/1
Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.
Całkowitej hydrolizie poddano 17,1g sacharozy (M=342g⋅mol−1). Przyjmij masę molową glukozy 180g⋅mol−1. Masa glukozy w otrzymanej mieszaninie wynosi
Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.
zadanie Kleksy
Zadanie 2. (0–1)
/1
Przyporządkuj każdemu z cukrów opis jego cząsteczki. Wybierz odpowiedź spośród A–D.
Opis
Areszty glukozy i fruktozy połączone przez oba atomy anomeryczne, brak wolnej grupy półacetalowej
Bdwie reszty glukozy połączone wiązaniem β-1,4-glikozydowym, wolna grupa półacetalowa
Cdwie reszty fruktozy połączone wiązaniem β-2,1-glikozydowym, brak wolnej grupy półacetalowej
Ddwie reszty glukozy połączone wiązaniem α-1,4-glikozydowym, wolna grupa półacetalowa
Cukier
1. sacharoza
2. maltoza
3. celobioza
Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.
zadanie Kleksy
Zadanie 3. (0–1)
/1
Dla polisacharydów prawdziwe jest stwierdzenie, że
Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
w cząsteczce skrobi reszty glukozy łączą się wiązaniami β-1,4-glikozydowymi.
celuloza, podobnie jak skrobia, jest zbudowana wyłącznie z reszt glukozy.
Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.
zadanie Kleksy
Zadanie 4. (0–1)
/1
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1. albo 2.
D-galaktoza różni się od D-glukozy tylko tym, że w projekcji Fischera grupa OH przy C-4 stoi po lewej stronie. We wzorze Hawortha D-galaktopiranozy grupa OH przy C-4 leży ponieważ
Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.
Odwrotne przeniesienie grup z Fischera do Hawortha. Grupa OH z prawej strony projekcji Fischera trafia pod pierścień, a nie nad niego.
Szereg D rozpoznawany po C-2. Ostatnie centrum stereogeniczne, czyli C-5 w heksozie, decyduje o szeregu; położenie OH przy C-2 mówi o czymś innym, np. o różnicy między glukozą a mannozą.
Pomylenie anomerów z szeregami. Litery α i β mówią o położeniu OH przy C-1, a D i L o konfiguracji ostatniego centrum stereogenicznego.
Sacharoza uznana za redukującą, bo zawiera glukozę. Liczy się wolna grupa półacetalowa, a w sacharozie wiązanie zajmuje oba atomy anomeryczne.
Próba redukcji wykonana na produktach hydrolizy bez zobojętnienia kwasu. Wodorotlenek miedzi(II) wymaga środowiska zasadowego.
Zapamiętaj
Aldoza ma grupę CHO przy C-1, ketoza grupę C=O przy C-2; glukoza jest aldoheksozą, fruktoza ketoheksozą.
Szereg D: ostatnie centrum stereogeniczne ma grupę OH po prawej stronie projekcji Fischera.
Fischer → Haworth: grupa z prawej trafia pod pierścień, z lewej nad niego; w szeregu D grupa CH₂OH leży nad pierścieniem.
Anomer α: OH przy C-1 po przeciwnej stronie niż CH₂OH; anomer β: po tej samej.
Wolna grupa półacetalowa to cukier redukujący; sacharoza jej nie ma.
1.Jak rozpoznać, czy cukier należy do szeregu D, czy L?+
Odp.:Znajdź ostatnie centrum stereogeniczne, czyli najdalsze od grupy karbonylowej: w heksozie to C-5. Jeśli w projekcji Fischera jego grupa OH stoi po prawej stronie, cukier należy do szeregu D; jeśli po lewej, do szeregu L. Szereg nie mówi nic o kierunku skręcania światła spolaryzowanego.
2.Jak zamienić wzór Fischera na wzór Hawortha?+
Odp.:Zapisz atomy pierścienia: tlen i atomy węgla od C-1 do C-5. Podstawniki z prawej strony projekcji Fischera rysujesz pod pierścieniem, z lewej nad nim. Dla cukru szeregu D grupa CHX2OH przy C-5 leży nad pierścieniem. Przy anomerycznym atomie C-1 narysuj OH pod pierścieniem dla anomeru α i nad nim dla β.
3.Czym różnią się anomery α i β glukozy?+
Odp.:Wyłącznie położeniem grupy OH przy C-1, który w formie pierścieniowej staje się centrum stereogenicznym. W anomerze α grupa stoi po przeciwnej stronie pierścienia niż grupa CHX2OH, w anomerze β po tej samej. Pozostałe atomy węgla mają taką samą konfigurację, dlatego anomery są diastereoizomerami.
4.Dlaczego maltoza redukuje, a sacharoza nie?+
Odp.:W maltozie jedna reszta glukozy zachowuje wolną anomeryczną grupę OH. Jej pierścień może się otworzyć do formy z grupą aldehydową, która redukuje np. wodorotlenek miedzi(II). W sacharozie wiązanie glikozydowe zajmuje anomeryczne atomy obu cukrów, więc żaden pierścień nie może się otworzyć i grupy aldehydowej w roztworze nie ma.
5.Jak odróżnić glukozę od fruktozy?+
Odp.:Próby Tollensa i Trommera nie rozstrzygają, bo wykonuje się je w środowisku zasadowym, w którym także fruktoza daje wynik pozytywny. Odróżnisz je wodą bromową: aldoza, czyli glukoza, utlenia się i odbarwia wodę bromową, a ketoza, czyli fruktoza, jej nie odbarwia.
6.Czym różni się skrobia od celulozy?+
Odp.:Oba polimery składają się z reszt glukozy i mają wzór ogólny (CX6HX10OX5)Xn. W skrobi reszty łączą wiązania α-glikozydowe, a w celulozie β-glikozydowe. Skrobia z roztworem jodu daje granatowe zabarwienie, celuloza nie. Całkowita hydroliza obu polimerów daje glukozę.
Serwis nie jest związany z Centralną Komisją Egzaminacyjną. Zadania oznaczone „CKE” pochodzą z arkuszy CKE; objaśnienia do nich i pozostałe zadania na stronie napisaliśmy sami.
Rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z matury z chemii (poziom rozszerzony) z maja 2026 roku – 180 minut, jak na egzaminie. Po oddaniu zobaczysz wynik i to, w którym dziale tracisz punkty.