Kleksa

Matura 2027 · chemia, poziom rozszerzony

Aldehydy i ketony: próba Trommera, próba Tollensa i grupa karbonylowa

Podstawa programowa wymaga, żebyś opisywał podobieństwa i różnice w budowie aldehydów i ketonów, odróżniał je doświadczalnie oraz pisał równania reakcji aldehydu z odczynnikiem Tollensa i odczynnikiem Trommera. Tak przygotujesz się do tej części matury z chemii na poziomie rozszerzonym.

Na maturze 2023–2026: w każdej z 4 sesji, zadań: 7.

W skrócie

najważniejsze w kilku zdaniach
  • Aldehyd i keton mają grupę karbonylową C=O\ce{C=O}; w aldehydzie stoi ona na końcu łańcucha, w ketonie wewnątrz niego.
  • Alkohol pierwszorzędowy utlenia się do aldehydu, drugorzędowy do ketonu; redukcja daje alkohole z powrotem.
  • Aldehyd redukuje odczynnik Tollensa do srebra i odczynnik Trommera do CuX2O\ce{Cu2O}; keton w obu próbach nie reaguje.
  • Karbonylowy atom węgla jest w stanie hybrydyzacji sp2sp^2, a cała grupa jest płaska i spolaryzowana.
  • Zadania opisują reakcję, której nie znasz; musisz zastosować opis do podanych substratów.

Egzamin maturalny z chemii na poziomie rozszerzonym trwa 180 minut; za cały arkusz można uzyskać 60 punktów. W arkuszu jest około 45 poleceń: zadania zamknięte (wielokrotnego wyboru, prawda–fałsz, na dobieranie) i otwarte (z luką, krótkiej i rozszerzonej odpowiedzi), w tym co najmniej jedno zadanie problemowe za 4–5 punktów. Podczas egzaminu możesz korzystać z „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych”, linijki i kalkulatora naukowego.

Grupa karbonylowa w aldehydzie i ketonie

W cząsteczce aldehydu atom węgla grupy karbonylowej jest związany z atomem wodoru i z jednym atomem węgla (w metanalu z dwoma atomami wodoru). W ketonie jest związany z dwoma atomami węgla. Na rysunku po lewej widzisz etanal, po prawej propanon. Ta różnica decyduje o właściwościach: atom wodoru przy grupie C=O\ce{C=O} aldehydu pozwala go łatwo utlenić do kwasu, a keton takiego atomu nie ma.

Karbonylowy atom węgla jest w stanie hybrydyzacji sp2sp^2, więc grupa i trzy związane z nią atomy leżą w jednej płaszczyźnie. W podwójnym wiązaniu C=O\ce{C=O} jedno wiązanie to σ\sigma, a drugie π\pi. Jest spolaryzowane: częściowy ładunek dodatni ma atom węgla, ujemny atom tlenu.

H₃CCOHH₃CCOCH₃

Otrzymywanie i redukcja związków karbonylowych

Aldehyd otrzymasz, utleniając alkohol pierwszorzędowy tlenkiem miedzi(II): CHX3−CHX2−CHX2−CHX2−OH+CuO→CHX3−CHX2−CHX2−CHO+Cu+HX2O\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-OH + CuO -> CH3-CH2-CH2-CHO + Cu + H2O}; tak samo z etanolu powstaje etanal. Keton otrzymasz z alkoholu drugorzędowego. Przy łagodnym utleniaczu aldehyd nie utlenia się dalej do kwasu, a przy silnym i w nadmiarze – tak.

Redukcja idzie w przeciwną stronę. Aldehyd daje alkohol pierwszorzędowy, keton drugorzędowy, np. w reakcji z wodorem w obecności niklu: CHX3−CO−CHX2−CHX3+HX2→NiCHX3−CH(OH)−CHX2−CHX3\ce{CH3-CO-CH2-CH3 + H2 ->[Ni] CH3-CH(OH)-CH2-CH3}. Borowodorek sodu NaBHX4\ce{NaBH4} redukuje grupę karbonylową aldehydów i ketonów do grupy –OH, ale nie redukuje grupy karboksylowej ani estrowej. W schemacie takiej redukcji wzór NaBHX4\ce{NaBH4} pisze się nad strzałką, a samego schematu nie uzgadnia się.

Próba Tollensa i próba Trommera

Odczynnik Tollensa to amoniakalny roztwór związku srebra(I), w którym srebro występuje jako jon kompleksowy [Ag(NHX3)X2]X+\ce{[Ag(NH3)2]+}. Aldehyd redukuje go do metalicznego srebra, które osadza się na ściankach probówki jako lustro: CHX3−CHO+2 [Ag(NHX3)X2]X++3 OHX−→CHX3−COOX−+2 Ag+4 NHX3+2 HX2O\ce{CH3-CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- -> CH3-COO- + 2Ag + 4NH3 + 2H2O}. Uproszczony zapis to CHX3−CHO+AgX2O→CHX3−COOH+2 Ag\ce{CH3-CHO + Ag2O -> CH3-COOH + 2Ag}. Z 0,200 mola etanalu powstaje 43,1 g srebra.

Odczynnik Trommera to świeżo strącony Cu(OH)X2\ce{Cu(OH)2} w środowisku zasadowym. Po ogrzaniu z aldehydem niebieski osad zmienia się w ceglastoczerwony osad CuX2O\ce{Cu2O}: CHX3−CHO+2 Cu(OH)X2+OHX−→CHX3−COOX−+CuX2O+3 HX2O\ce{CH3-CHO + 2Cu(OH)2 + OH- -> CH3-COO- + Cu2O + 3H2O}. Z 0,100 mola etanalu powstaje 14,3 g tlenku miedzi(I).

Keton nie daje żadnej z tych prób, bo nie ma atomu wodoru przy grupie karbonylowej i trudno go utlenić. Dzięki temu pozwalają rozpoznać, czy próbka jest aldehydem, czy ketonem. Nie myl ich z próbą na alkohole polihydroksylowe: tam Cu(OH)X2\ce{Cu(OH)2} się roztwarza i nie ogrzewasz mieszaniny.

PróbaAldehydKeton
Tollensasrebrne lustrobez zmian
Trommeraceglastoczerwony osad CuX2O\ce{Cu2O}osad pozostaje niebieski

Reakcje opisane w treści zadania

Arkusz podaje w informacji do zadania reakcję spoza programu i pyta o jej zastosowanie. Zwróć uwagę, jaki warunek opisu spełnia związek z polecenia, i dopiero wtedy napisz produkty. Poniższe wzorce wynikają z opisów, które CKE podało w arkuszach.

Aldehyd, którego atom węgla α\alpha (sąsiad grupy –CHO) nie niesie wodoru, w obecności mocnej zasady ulega dysproporcjonowaniu na alkohol i sól kwasu: 2 CX6HX5−CHO+OHX−→CX6HX5−CHX2−OH+CX6HX5−COOX−\ce{2C6H5-CHO + OH- -> C6H5-CH2-OH + C6H5-COO-}. Keton z grupą CHX3−COX−\ce{CH3-CO-} reaguje z anionami chloranowymi(I): CHX3−CO−CHX2−CHX3+3 ClOX−→CHX3−CHX2−COOX−+CHClX3+2 OHX−\ce{CH3-CO-CH2-CH3 + 3ClO- -> CH3-CH2-COO- + CHCl3 + 2OH-}. W roztworze z jonami HX3OX+\ce{H3O+} jod podstawia w ketonie wodór grupy alkilowej związanej z grupą karbonylową.

Doświadczenie

obserwacje i wniosek
Doświadczenie z tego działu tak, jak opisuje je CKE: cel, odczynniki, obserwacje, równanie reakcji i wniosek.

Doświadczenie 1

etanalpropanonIII
Cel doświadczenia
Odróżnienie etanalu od propanonu za pomocą odczynnika Tollensa.
Odczynniki
odczynnik Tollensa (amoniakalny roztwór AgNOX3\ce{AgNO3}), etanal, propanon
Obserwacje
W probówce I po ogrzaniu na ściankach pojawił się srebrzysty nalot (lustro srebrne). W probówce II nie zaobserwowano zmian.
Równanie reakcji
CHX3−CHO+2 [Ag(NHX3)X2]X++3 OHX−→CHX3−COOX−+2 Ag+4 NHX3+2 HX2O\ce{CH3-CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- -> CH3-COO- + 2Ag + 4NH3 + 2H2O}
Wniosek
Etanal redukuje odczynnik Tollensa, więc jest aldehydem; propanon tej reakcji nie daje, więc jest ketonem.

Doświadczenie 2

Cel doświadczenia
Odróżnienie etanalu od propanonu za pomocą odczynnika Trommera.
Odczynniki
wodny roztwór CuSOX4\ce{CuSO4}, wodny roztwór NaOH\ce{NaOH}, etanal, propanon
Obserwacje
W obu probówkach po zmieszaniu roztworów CuSOX4\ce{CuSO4} i NaOH\ce{NaOH} strącił się niebieski osad. Po dodaniu etanalu i ogrzaniu osad zmienił barwę na ceglastoczerwoną. Po dodaniu propanonu i ogrzaniu osad pozostał niebieski.
Równanie reakcji
CHX3−CHO+2 Cu(OH)X2+OHX−→CHX3−COOX−+CuX2O+3 HX2O\ce{CH3-CHO + 2Cu(OH)2 + OH- -> CH3-COO- + Cu2O + 3H2O}
Wniosek
Etanal redukuje wodorotlenek miedzi(II) do tlenku miedzi(I), więc jest aldehydem; propanon tego nie robi.

W minimalnym zestawie doświadczeń podstawy programowej:

  • 29.otrzymywanie etanalu i badanie jego właściwości
  • 30.reakcja metanalu z odczynnikiem Tollensa i z wodorotlenkiem miedzi(II)
  • 31.odróżnianie aldehydów od ketonów (np. próba Trommera)

Pojęcia

grupa karbonylowa
Grupa C=O\ce{C=O}: atom węgla związany z atomem tlenu wiązaniem podwójnym; występuje w aldehydach i ketonach.
aldehyd
Związek, w którym grupa karbonylowa stoi na końcu łańcucha i jest związana z atomem wodoru; łatwo się utlenia.
keton
Związek, w którym grupa karbonylowa jest związana z dwoma atomami węgla; nie daje prób Tollensa ani Trommera.
odczynnik Tollensa
Amoniakalny roztwór związku srebra(I); aldehyd redukuje go do srebra, które tworzy lustro na ściankach probówki.
odczynnik Trommera
Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) w środowisku zasadowym; aldehyd redukuje go do ceglastoczerwonego CuX2O\ce{Cu2O}.

Zadanie z matury

źródło: CKE
Prawdziwe zadanie z arkusza CKE, słowo w słowo, z materiałem źródłowym. Rozwiąż je, zanim zajrzysz do wyjaśnienia.
Zadanie z arkusza CKEmatura

Matura 2025, chemia (poziom rozszerzony), zadanie 21

Zadanie 21. (0–1 pkt)

Informacja do zadań 21.–23. Borowodorek sodu o wzorze NaBHX4\ce{NaBH4} jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
CKE
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006. Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. xxxxxxxx→NaBHX4xxxxxxxx\boxed{\phantom{\text{xxxxxxxx}}} \xrightarrow{\ce{NaBH4}} \boxed{\phantom{\text{xxxxxxxx}}}

Źródło: CKE, egzamin maturalny 2025, chemia, poziom rozszerzony (arkusz MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2505), zadanie 21. Rozwiązanie — według zasad oceniania CKE. · Arkusz na stronie CKE

Zadanie z arkusza CKEmatura

Matura 2023, chemia (poziom rozszerzony), zadanie 27.2

Zadanie 27.2. (0–1)

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch związków zapachowych: geranialu oraz geraniolu.Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013. Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
CH₃CCHH₂CH₂CCHCH₃CCH₃COHCH₃CCHH₂CH₂CCHCH₃CCH₃CH₂OHaaGeranialGeraniol
Geraniol jest produktem redukcji geranialu.
W cząsteczce geranialu liczba wiązań π\pi jest większa niż w cząsteczce geraniolu.

Źródło: CKE, egzamin maturalny 2023, chemia, poziom rozszerzony (arkusz MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2305), zadanie 27.2. Rozwiązanie — według zasad oceniania CKE. · Arkusz na stronie CKE

Sprawdź się

sprawdzisz od razu
Zaznacz lub wpisz odpowiedź i sprawdź ją od razu: pod zadaniem zobaczysz wyjaśnienie. Jak ocenia CKE: w zadaniu obliczeniowym liczy się metoda, wynik z jednostką i poprawne zaokrąglenie — zwykle do trzech cyfr znaczących. Równanie reakcji musi być zapisane w formie, o którą prosi polecenie (cząsteczkowej, jonowej albo jonowej skróconej), z poprawnymi współczynnikami.
zadanie Kleksy

Zadanie 1. (0–1)

Przyporządkuj każdej próbie jej wynik. Wybierz odpowiedź spośród A–D.

Wynik

  1. Aceglastoczerwony osad
  2. Bosad pozostaje niebieski
  3. Cszafirowy roztwór
  4. Dsrebrne lustro

Próba

1. pentanal z odczynnikiem Tollensa
2. pentan-3-on z odczynnikiem Trommera
3. pentanal z odczynnikiem Trommera

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 2. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1. albo 2.
Propanon w próbie Tollensa ponieważ

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 3. (0–1)

Ile gramów srebra powstaje w próbie Tollensa z 2,20 g etanalu, jeśli aldehyd przereaguje całkowicie? Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

Więcej zadań: rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z maja 2026 roku

Częste pomyłki

tu najłatwiej stracić punkt
  • Przekonanie, że keton daje próbę Tollensa lub Trommera. Te próby wykrywają łatwe utlenianie, a keton go nie ma, bo przy grupie karbonylowej brak atomu wodoru.
  • Pisanie wzoru aldehydu jako −COH\ce{-COH}. CKE wymaga zapisu –CHO; wzór –COH jest błędem notacji.
  • Zapominanie, że w próbie Trommera produktem jest CuX2O\ce{Cu2O}, a miedź(II) redukuje się do miedzi(I), nie do metalicznej miedzi.
  • Mylenie redukcji z utlenianiem: aldehyd redukuje się do alkoholu pierwszorzędowego, keton do drugorzędowego.

Zapamiętaj

  • Aldehyd: grupa C=O\ce{C=O} przy atomie wodoru; keton: między dwoma atomami węgla.
  • Tollens: srebrne lustro; Trommer: ceglastoczerwony CuX2O\ce{Cu2O}; keton: brak zmian.
  • NaBHX4\ce{NaBH4} redukuje C=O\ce{C=O} w aldehydach i ketonach, ale nie w kwasach i estrach.
  • Opis reakcji w zadaniu sprawdź na związku z polecenia: czy spełnia jego warunek?

Pytania i odpowiedzi

  1. 1.Dlaczego keton nie daje próby Tollensa?+
    Odp.:Odczynnik Tollensa jest łagodnym utleniaczem, który działa dopiero na grupę aldehydową z atomem wodoru przy atomie węgla karbonylowego. Keton ma w tym miejscu drugi atom węgla, więc jego utlenienie wymagałoby rozerwania wiązania węgiel – węgiel, a to zachodzi tylko z silnym utleniaczem.
  2. 2.Czym różni się próba Trommera od próby z wodorotlenkiem miedzi(II) na glicerol?+
    Odp.:W obu używasz świeżo strąconego Cu(OH)X2\ce{Cu(OH)2}. Z aldehydem ogrzewasz mieszaninę i obserwujesz ceglastoczerwony osad CuX2O\ce{Cu2O}. Z alkoholem polihydroksylowym nie ogrzewasz, a osad roztwarza się w szafirowy związek kompleksowy.
  3. 3.Jak odróżnić aldehyd od ketonu, gdy masz jedną probówkę?+
    Odp.:Dodaj odczynnik Tollensa lub Trommera i ogrzej. Pojawienie się srebrnego lustra albo ceglastoczerwonego osadu oznacza aldehyd. Brak zmian wskazuje na keton. Żeby wykluczyć źle przygotowany odczynnik, wykonaj obok tę samą próbę ze znanym aldehydem.
  4. 4.Czy borowodorek sodu zredukuje kwas karboksylowy?+
    Odp.:Nie. Według opisu stosowanego w zadaniach NaBHX4\ce{NaBH4} redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i ketonach do grup –OH, ale nie rusza grup karboksylowych ani estrowych. Z tego powodu przekształca aldehyd w alkohol pierwszorzędowy, a kwas o tym samym szkielecie pozostaje bez zmian.
  5. 5.Jak napisać produkt reakcji opisanej tylko słowami w zadaniu?+
    Odp.:Znajdź w opisie warunek, np. brak wodoru przy węglu α\alpha aldehydu albo obecność grupy CHX3−COX−\ce{CH3-CO-}. Sprawdź, czy twój związek go spełnia, a potem przepisz produkty z opisu, wyrównując atomy i ładunek po obu stronach równania.

Zobacz też

Wszystkie tematy matury z chemii

Źródła

Serwis nie jest związany z Centralną Komisją Egzaminacyjną. Zadania oznaczone „CKE” pochodzą z arkuszy CKE; objaśnienia do nich i pozostałe zadania na stronie napisaliśmy sami.

Strona sprawdzona 31 października 2026.

Zadanie ostatnie.

Rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z matury z chemii (poziom rozszerzony) z maja 2026 roku – 180 minut, jak na egzaminie. Po oddaniu zobaczysz wynik i to, w którym dziale tracisz punkty.