Matura 2027 · chemia, poziom rozszerzony

Kwasy karboksylowe: moc kwasów, sole i hydroksykwasy

Podstawa programowa wymaga, żebyś wskazywał grupę karboksylową i resztę kwasową, pisał równania dysocjacji i reakcji tworzenia soli, estrów oraz amidów, porównywał moc kwasów na podstawie budowy i doświadczenia oraz opisywał hydroksykwasy. Tak przygotujesz się do tej części matury z chemii na poziomie rozszerzonym.

Na maturze 2023–2026: w każdej z 4 sesji, zadań: 12.

W skrócie

najważniejsze w kilku zdaniach
  • Kwas karboksylowy ma grupę −COOH\ce{-COOH}; po odłączeniu protonu zostaje reszta kwasowa, np. CHX3COOX−\ce{CH3COO-}.
  • Kwasy karboksylowe są słabymi elektrolitami: dysocjują częściowo, więc równanie piszesz ze strzałką ⇄.
  • Moc kwasu rośnie, gdy w pobliżu grupy −COOH\ce{-COOH} są atomy lub grupy odciągające elektrony, a maleje przy grupach alkilowych.
  • Z metalami, tlenkami i wodorotlenkami metali oraz solami słabszych kwasów kwasy karboksylowe tworzą sole; z alkoholami estry, z amoniakiem sole amonowe, a z nich amidy.
  • Hydroksykwas tworzy estry z samym sobą: międzycząsteczkowe (laktydy, poliestry) albo wewnątrzcząsteczkowe (laktony).

Egzamin maturalny z chemii na poziomie rozszerzonym trwa 180 minut; za cały arkusz można uzyskać 60 punktów. W arkuszu jest około 45 poleceń: zadania zamknięte (wielokrotnego wyboru, prawda–fałsz, na dobieranie) i otwarte (z luką, krótkiej i rozszerzonej odpowiedzi), w tym co najmniej jedno zadanie problemowe za 4–5 punktów. Podczas egzaminu możesz korzystać z „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych”, linijki i kalkulatora naukowego.

Grupa karboksylowa, reszta kwasowa i dysocjacja

Wzór ogólny kwasu to R−COOH\ce{R-COOH}. Grupa karboksylowa łączy grupę karbonylową z grupą –OH. Reszta kwasowa to to, co zostaje po odłączeniu protonu: anion R−COOX−\ce{R-COO-}. W kwasach aromatycznych grupa –COOH jest przyłączona do pierścienia.

Rozpuszczalne w wodzie kwasy karboksylowe dysocjują odwracalnie: CHX3−COOH+HX2O⇌CHX3−COOX−+HX3OX+\ce{CH3-COOH + H2O <=> CH3-COO- + H3O+}. Powstające jony to jon hydroniowy i anion octanowy. Kwas otrzymasz przez utlenienie alkoholu lub aldehydu, np. 5 CHX3−CHO+2 MnOX4X−+6 HX+→5 CHX3−COOH+2 MnX2++3 HX2O\ce{5CH3-CHO + 2MnO4- + 6H+ -> 5CH3-COOH + 2Mn^2+ + 3H2O}.

KwasWzórReszta kwasowa
mrówkowyHCOOHHCOO⁻
octowyCH₃COOHCH₃COO⁻
propanowyCH₃CH₂COOHCH₃CH₂COO⁻
benzoesowyC₆H₅COOHC₆H₅COO⁻

Od czego zależy moc kwasu

Moc kwasu mierzy stała KaK_{\mathrm{a}}, a wygodniej pKa\mathrm{p}K_{\mathrm{a}}: im mniejsza liczba, tym kwas mocniejszy. Kwas mrówkowy ma pKa=\mathrm{p}K_{\mathrm{a}} ={}3,75 3{,}75, benzoesowy 4,20, octowy 4,76, propanowy 4,87. Grupa alkilowa przy grupie –COOH odpycha elektrony i osłabia kwas, a pierścień aromatyczny je odciąga, więc kwas benzoesowy jest mocniejszy od octowego.

Atomy elektroujemne, np. chloru, odciągają elektrony od grupy –COOH, ułatwiają odłączenie protonu i stabilizują anion, więc moc kwasu rośnie. Im więcej takich atomów i im bliżej grupy karboksylowej, tym silniejszy efekt.

Moc kwasu nie jest tym samym co jego stężenie. W roztworze o stężeniu 0,100 mol⋅dm−30{,}100\ \mathrm{mol \cdot dm^{-3}} pH kwasu solnego wynosi 1,00, a kwasu octowego 2,88, bo kwas octowy dysocjuje tylko w niewielkim stopniu.

123450HCOOHC₆H₅COOHCH₃COOHCH₃CH₂COOHpKₐ

Sole, estry, amidy i chlorki kwasowe

Kwasy karboksylowe reagują z metalami o ujemnym potencjale, z tlenkami i wodorotlenkami metali oraz z solami słabszych kwasów. Przykłady: 2 CHX3−COOH+Mg→Mg(CHX3−COO)X2+HX2\ce{2CH3-COOH + Mg -> Mg(CH3-COO)2 + H2}, CHX3−COOH+OHX−→CHX3−COOX−+HX2O\ce{CH3-COOH + OH- -> CH3-COO- + H2O} i 2 CHX3−COOH+CaCOX3→Ca(CHX3−COO)X2+COX2+HX2O\ce{2CH3-COOH + CaCO3 -> Ca(CH3-COO)2 + CO2 + H2O}. Ostatnia reakcja zachodzi, bo kwas węglowy jest słabszy od octowego i rozkłada się do COX2\ce{CO2}.

Z alkoholem kwas tworzy ester w reakcji odwracalnej: CHX3−COOH+CHX3−CHX2−OH⇌CHX3−COO−CHX2−CHX3+HX2O\ce{CH3-COOH + CH3-CH2-OH <=> CH3-COO-CH2-CH3 + H2O}. Z amoniakiem powstaje sól amonowa, a po ogrzaniu amid: CHX3−COOH+NHX3→CHX3−COONHX4\ce{CH3-COOH + NH3 -> CH3-COONH4} i CHX3−COONHX4→tCHX3−CO−NHX2+HX2O\ce{CH3-COONH4 ->[t] CH3-CO-NH2 + H2O}.

Grupę –OH kwasu zastępuje atom chloru po reakcji z chlorkiem tionylu: CHX3−CHX2−COOH+SOClX2→CHX3−CHX2−COCl+SOX2+HCl\ce{CH3-CH2-COOH + SOCl2 -> CH3-CH2-COCl + SO2 + HCl}. Produkty nieorganiczne są gazami, więc łatwo je oddzielić od chlorku kwasowego.

Hydroksykwasy: laktydy, poliestry i laktony

Hydroksykwas ma w cząsteczce grupę –COOH i grupę –OH, więc może być zarazem kwasem i alkoholem. Dwie cząsteczki kwasu 2-hydroksypropanowego tworzą ester międzycząsteczkowy – laktyd: 2 CHX3−CH(OH)−COOH⇌CX6HX8OX4+2 HX2O\ce{2CH3-CH(OH)-COOH <=> C6H8O4 + 2H2O}. Wielokrotne powtórzenie takiej reakcji daje poliester.

Gdy grupy –COOH i –OH leżą w tej samej cząsteczce w odpowiedniej odległości, powstaje ester wewnątrzcząsteczkowy – lakton, czyli ester cykliczny: HO−CHX2−CHX2−CHX2−CHX2−COOH⇌CX5HX8OX2+HX2O\ce{HO-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH <=> C5H8O2 + H2O}. Najłatwiej powstają laktony z pierścieniem pięcio- lub sześcioczłonowym, bo taki pierścień jest najtrwalszy. Lakton, jak każdy ester, ulega hydrolizie, a w środowisku zasadowym daje sól hydroksykwasu.

Doświadczenie

obserwacje i wniosek
Doświadczenie z tego działu tak, jak opisuje je CKE: cel, odczynniki, obserwacje, równanie reakcji i wniosek.

Doświadczenie 1

Cel doświadczenia
Porównanie mocy kwasu octowego i kwasu solnego o jednakowych stężeniach.
Odczynniki
roztwór CHX3COOH\ce{CH3COOH} i roztwór HCl\ce{HCl} o stężeniu 0,1 mol⋅dm−30{,}1\ \mathrm{mol \cdot dm^{-3}} każdy, magnez (jednakowe kawałki wstążki), uniwersalny papierek wskaźnikowy
Obserwacje
Papierek zanurzony w roztworze HCl\ce{HCl} zabarwił się bardziej czerwono niż w roztworze CHX3COOH\ce{CH3COOH}. Z magnezem w probówce z HCl\ce{HCl} gaz wydzielał się gwałtowniej niż w probówce z CHX3COOH\ce{CH3COOH}.
Równanie reakcji
probówka z HCl\ce{HCl}: Mg+2 HX3OX+→MgX2++HX2+2 HX2O\ce{Mg + 2H3O+ -> Mg^2+ + H2 + 2H2O}; probówka z CHX3COOH\ce{CH3COOH}: 2 CHX3−COOH+Mg→Mg(CHX3−COO)X2+HX2\ce{2CH3-COOH + Mg -> Mg(CH3-COO)2 + H2}
Wniosek
Przy jednakowym stężeniu roztwór HCl\ce{HCl} ma niższe pH i reaguje z magnezem szybciej, więc kwas solny jest mocniejszy od octowego.

Doświadczenie 2

Cel doświadczenia
Odróżnienie kwasu stearynowego od oleinowego za pomocą wody bromowej.
Odczynniki
kwas stearynowy i kwas oleinowy, każdy rozpuszczony w niewielkiej ilości etanolu, woda bromowa
Obserwacje
Po dodaniu wody bromowej do roztworu kwasu oleinowego pomarańczowa barwa zniknęła. Roztwór kwasu stearynowego pozostał zabarwiony.
Równanie reakcji
CHX3(CHX2)X7CH=CH(CHX2)X7COOH+BrX2→CHX3(CHX2)X7CHBr−CHBr(CHX2)X7COOH\ce{CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2 -> CH3(CH2)7CHBr-CHBr(CH2)7COOH}
Wniosek
Kwas oleinowy odbarwia wodę bromową, więc ma wiązanie wielokrotne w cząsteczce i jest kwasem nienasyconym; kwas stearynowy jest nasycony.

W minimalnym zestawie doświadczeń podstawy programowej:

  • 32.badanie właściwości fizycznych i chemicznych kwasów karboksylowych
  • 33.porównywanie mocy kwasów karboksylowych i nieorganicznych
  • 34.badanie właściwości wyższych kwasów karboksylowych, odróżnianie kwasów nasyconych od nienasyconych

Pojęcia

kwas karboksylowy
Związek organiczny z grupą −COOH\ce{-COOH}; słaby elektrolit, który w wodzie dysocjuje częściowo.
grupa karboksylowa
Grupa −COOH\ce{-COOH}, czyli grupa karbonylowa połączona z grupą –OH.
reszta kwasowa
Anion powstały po odłączeniu protonu od kwasu, np. CHX3COOX−\ce{CH3COO-} z kwasu octowego.
hydroksykwas
Kwas karboksylowy, który ma w cząsteczce także grupę –OH.
laktyd
Cykliczny ester powstały z dwóch cząsteczek hydroksykwasu.
lakton
Ester wewnątrzcząsteczkowy, w którym grupa –OH i grupa –COOH tej samej cząsteczki zamykają pierścień.

Zadanie z matury

źródło: CKE
Prawdziwe zadanie z arkusza CKE, słowo w słowo, z materiałem źródłowym. Rozwiąż je, zanim zajrzysz do wyjaśnienia.
Zadanie z arkusza CKEmatura

Matura 2024, chemia (poziom rozszerzony), zadanie 21.2

Zadanie 21.2. (0–1)

Przygotowano próbki czterech kwasów: • CHX3COOH\ce{CH3COOH} • CHX2ClCOOH\ce{CH2ClCOOH} • CHClX2COOH\ce{CHCl2COOH} • CClX3COOH\ce{CCl3COOH} Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol⋅dm−31\ \mathrm{mol \cdot dm^{-3}}. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.Fragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy rysunek.Wartości pKaK_\mathrm{a} dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35. Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość pKaK_\mathrm{a} tego kwasu.
CKE, arkusz MCHP-R0-100-2405
CKE, arkusz MCHP-R0-100-2405
Wzór kwasuWartość pKaK_\mathrm{a}

Źródło: CKE, egzamin maturalny 2024, chemia, poziom rozszerzony (arkusz MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2405), zadanie 21.2. Rozwiązanie — według zasad oceniania CKE. · Arkusz na stronie CKE

Sprawdź się

sprawdzisz od razu
Zaznacz lub wpisz odpowiedź i sprawdź ją od razu: pod zadaniem zobaczysz wyjaśnienie. Jak ocenia CKE: w zadaniu obliczeniowym liczy się metoda, wynik z jednostką i poprawne zaokrąglenie — zwykle do trzech cyfr znaczących. Równanie reakcji musi być zapisane w formie, o którą prosi polecenie (cząsteczkowej, jonowej albo jonowej skróconej), z poprawnymi współczynnikami.
matura

Informacja do zadań 21.–22.

Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.
CKE

Zadanie 21. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne.
Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego.

Zadanie 21 z arkusza CKE MCHP-⁠R0-⁠100-⁠2605 (matura z chemii, poziom rozszerzony, 2026) – objaśnienie Kleksy

zadanie Kleksy

Zadanie 1. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych. pH wodnego roztworu kwasu propanowego CHX3CHX2COOH\ce{CH3CH2COOH} o stężeniu 0,0200 mol⋅dm−30{,}0200\ \mathrm{mol \cdot dm^{-3}} w temperaturze 25 °C wynosi

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 2. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1. albo 2.
Kwas fluorooctowy (CHX2F−COOH\ce{CH2F-COOH}) jest od kwasu octowego, ponieważ

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

zadanie Kleksy

Zadanie 3. (0–1)

Napisz wzór sumaryczny kwasu 2-hydroksybenzoesowego (kwasu salicylowego).

Zadanie przygotowane do tej strony – wyjaśnienie Kleksy.

Więcej zadań: rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z maja 2026 roku

Częste pomyłki

tu najłatwiej stracić punkt
  • Obliczanie pH słabego kwasu tak, jakby [HX3OX+][\ce{H3O+}] równało się stężeniu kwasu. Trzeba użyć stałej KaK_{\mathrm{a}}.
  • Mylenie grupy karboksylowej z resztą kwasową. Grupa −COOH\ce{-COOH} jest częścią kwasu, a reszta kwasowa to anion R−COOX−\ce{R-COO-}.
  • Zapis dysocjacji kwasu octowego strzałką →. Kwas jest słaby, więc piszesz ⇄.
  • Wiązanie mocy kwasu wyłącznie z długością łańcucha. Liczą się też podstawniki odciągające elektrony i ich odległość od grupy –COOH.
  • Pisanie wolnego kwasu wśród produktów, gdy reakcja idzie z zasadą. Produktem jest anion kwasu, czyli jego sól.

Zapamiętaj

  • Mniejsze pKa\mathrm{p}K_{\mathrm{a}} oznacza mocniejszy kwas.
  • Atom chloru lub fluoru przy grupie –COOH wzmacnia kwas; grupa alkilowa go osłabia.
  • Kwas karboksylowy wypiera COX2\ce{CO2} z węglanów, bo kwas węglowy jest słabszy.
  • Hydroksykwas tworzy estry międzycząsteczkowe (laktyd, poliester) lub wewnątrzcząsteczkowe (lakton).

Pytania i odpowiedzi

  1. 1.Czym jest reszta kwasowa we wzorze kwasu karboksylowego?+
    Odp.:To anion, który zostaje po odłączeniu protonu od grupy karboksylowej. Dla kwasu octowego jest to CHX3COOX−\ce{CH3COO-}, a dla kwasu benzoesowego CX6HX5COOX−\ce{C6H5COO-}. Nazwa soli wywodzi się od tej reszty: octan, benzoesan.
  2. 2.Dlaczego kwas octowy wypiera tlenek węgla(IV) z węglanu wapnia?+
    Odp.:Kwas octowy jest mocniejszy od kwasu węglowego (pKa1=\mathrm{p}K_{\mathrm{a1}} ={}6,35 6{,}35 wobec 4,76), więc przekazuje proton anionowi węglanowemu. Powstały kwas węglowy rozpada się na wodę i COX2\ce{CO2}, który ucieka z roztworu i napędza reakcję.
  3. 3.Jak z doświadczenia wywnioskować, który kwas jest mocniejszy?+
    Odp.:Porównaj roztwory o jednakowym stężeniu: mocniejszy kwas ma niższe pH i szybciej reaguje z magnezem. Można też zbadać, czy kwas wypiera słabszy kwas z jego soli, np. COX2\ce{CO2} z wodorowęglanu.
  4. 4.Jak ustalić wzór kwasu, gdy w reakcji opisanej w zadaniu z jego soli powstaje alkan R–R?+
    Odp.:Alkan powstaje z reszt węglowodorowych R dwóch cząsteczek soli, więc liczba atomów węgla alkanu to dwukrotność liczby atomów węgla w R. Do wzoru kwasu dopisujesz jeszcze atom węgla grupy –COOH, który odchodzi jako COX2\ce{CO2}.
  5. 5.Czym różni się lakton od laktydu?+
    Odp.:Oba są estrami cyklicznymi powstałymi z hydroksykwasu. Laktyd tworzą dwie cząsteczki kwasu, więc ester jest międzycząsteczkowy, a lakton jedna cząsteczka, której grupa –OH i grupa –COOH zamykają pierścień.

Zadanie ostatnie.

Rozwiąż za darmo cały arkusz CKE z matury z chemii (poziom rozszerzony) z maja 2026 roku – 180 minut, jak na egzaminie. Po oddaniu zobaczysz wynik i to, w którym dziale tracisz punkty.